今夜からシーズン５に突入！気持ちも新たに出航したキャプテンタック海賊団だったが女海賊たちがとんでもない裏切り行為を行っていた！船長も絶句した驚愕の裏切りとは！？さらにキャプテンが大暴走し○○が立ち上がれない事態に！初戦からとんでもない事件多発…
初陣を勝利で飾る為、奮闘するキャプテンタック海賊団だったが、ちょび以外の３人が足を引っ張りマイナス収支が膨らんで行く…そんな中、麗奈がハーデスを引き当て大逆転を狙うが、ある女海賊が収録後に男と会う事が発覚！波乱の開幕戦となるのだった！
前回 青山が１人足を引っ張るも、残る３人が奮闘し何とか初戦を勝利で飾ったキャプテンタック海賊団だったが収録後、麗奈が某有名男子ライターとデート！その衝撃的な一夜を赤裸々に告白するが周囲を?然とさせるものだった…果たして海賊団の運命は！？
キャプテンタック史上まれにみる大苦戦となった第２戦！未だ当りの無い船長とちょび、出玉が全く伸びない青山、ポセイドンを無理矢理打たされている麗奈…そんな中キャプテンが逆転への仰天プランを考え出す！果たして この過酷な戦況をどう乗り切るのか！？
初戦から足を引っ張り続ける青山のおかげで海賊団の収支は右肩下がり…そんな中 麗奈が突然の大怪我！やはり原因は彼女の呪いなのか！？果たして海賊団はどんどん膨れ上がる借金を制止する事ができるのか！？
序盤から苦しい戦いが続いている第三戦！船長？ちょび？麗奈は前半終了間際に当りを引き継続中だが、絶不調の青山は未だ当り無し！ちょび加入からここまで順調に航海してきた海賊団はこの大ピンチにシーズン１の悪夢が頭をよぎるのだった…
前回 青山がノーボーナスという前代未聞の失態を犯し海賊団は沈没寸前！もう絶対に負けられない戦いなのだが、バトル開始直前 とんでもない事実が発覚！一気に敗戦ムードが漂う…果たして驚愕の出来事とは？キャプテンタック海賊団の運命は！！？
ちょびが風邪で戦線離脱をし海賊団結成以来、初の３人でのバトルとなった第４戦！序盤から今まで絶不調だった青山が猛烈な勢いで出玉を増やし、大幅なプラス収支を叩き出すのだが、ある人物の行動でいきなり沈没寸前の危機に追い込まれるのだった…
ちょびが体調不良で戦線離脱した前回、絶不調の青山が久しぶりに大活躍！見事 大勝利し勢いに乗るキャプテンタック海賊団だったが、彼らの航海待ち受けていたのは荒波が襲いかかる大海原だった…果たして海賊団の運命は！？
序盤から苦戦を強いられた第５戦！まさかの連続で完全に勝機を見失ってしまったキャプテンタック海賊団だったが、思いもよらない奇跡が舞い降りる！果たして４人を待ち受ける運命とは！？
前回 麗奈を筆頭に女海賊たちが大活躍！借金を完済しトータル収支をプラスにする偉業を成し遂げたキャプテンタック海賊団だったが、足を引っ張り続ける船長に呆れる女海賊たち…果たして船長は名誉を挽回する事ができるのか！？
青山を筆頭に序盤から女海賊たちが大活躍！収支が右肩上がりに増えていく中、海賊団にトラブル発生！船長が青山の言う事と麗奈の言う事どちらを信じるかで大騒動に！果たして船長が下した苦渋の決断とは！？
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