『賭け恋』小説版、発売＆実写ドラマ化記念特別漫画!!友人の結婚式に出た奈央。後日、里村からふたりの関係を深めるお願いが…！
「お前だったらいけるんじゃないか？【氷鉄の女】落としてみろよ！」クール且つ事務的に仕事をこなす姿から社内で【氷鉄の女】と呼ばれるＯＬの吉永奈央。ある日、奈央は先輩社員たちが自分を落とせるか賭けをしている場面を目撃してしまう。そこには奈央が長年片思いをしていた同期の里村もいて…!?「…でもこれってチャンスじゃない？」賭けだろうとチャンスはチャンス！妄想系ヒロインと優柔不断ナンチャッテ優男が繰り広げる勘違い系ラブコメディ！
「私はヒロインになれないし、王子様なんていない」奈央と里村が本当の恋人になってから一年。親友をとられたみたいで、取り残された気持ちになっていた理子はたびたび勤め先に現れる里村の友人・宗佑に辟易していた。そんな中、理子の過去のトラウマでもある元カレが現れて――。
