領主代行の務めをキャロと2人で乗り切ったケントは新学期を迎えた。ようやく平穏な日々に戻れるかと思いきや、机の中に「彼女とは別れろ」という手紙が入っていた。“彼女”が誰のことなのか、誰が出した手紙なのか分からずにいたのだが、騎士団長の息子マルクだということが判り、さらにマルクが狙っているのは、なんと下宿先のパン屋の女主人・マリーだった――！舞台が学園に戻ったケントの異世界生活はまだまだ続く…!!!
フリーターの健太は、妹が好きな学園物の乙女ゲームに似た世界に転生してしまい、気が付けば背景キャラの男子生徒になっていた。転生先では、平民のケントとして生きる健太。家の向かい側にあるバイト先のパン屋を繁盛させようと現代知識を駆使して頑張る健太だが、なぜか周りに魅力的な女性達が増えていき――。
学園物の乙女ゲームの世界に転生し、気づいたらハーレム生活をおくっていたケント。一致団結し、マリーのパン屋を救おうとしていたが、黒幕はまさかのジョゼット…！？ 一緒に転生したはずの妹には再び出会えるのか――。新キャラクターも登場し、ますますハーレム度合が増していく…！？
マリーの容疑も晴れ、精霊エミリーと妹も加わり、ますますハーレム状態のケント。しかし、キャロの父の容疑が晴れ、同棲解消になってしまう。それでもキャロからのアピールは止まらず、ついにキャロはジョゼットに宣戦布告。悲しむジョゼットをよそにケントとキャロは…。今回もケントのハーレム生活はさらに加速！！
ジョゼットの姉であるエルネットもパン屋の手伝いに加わり、ますますハーレム状態のケント。さらに、自分の心に正直に行動することを決めたジョゼットが、ケントに抱いている恋心を伝え、彼女とも結ばれるなか、パン屋にカフェスペースを増築する計画が出て…。
学園物の乙女ゲームの世界に転生し、気付いたらハーレム生活を送っていたケント。新たに精霊アルラウネが加わるも、店付き妖精のエミリーとひと悶着！？そんな最中、ケントのテストの順位が最下位になる不可解な出来事が起こる。さらにキャロとジョゼットのお家に招待されたり、若い女性教師が現れたり…。新たな事件が巻き起こり、ケントの異世界ハーレム生活はさらに加速していく！！！！！
マリーのパン屋2号店がようやく営業を開始し、店長のレイチェルは大張り切り。しかし、フォンダンショコラ目当てのお客さんは来るが、目玉商品として用意した化粧品には目もくれず、売り上げが上がらず、焦りが募っていく。そんなレイチェルを見かねたケントはジョゼットとエルネットの協力のもと、秘密裏に動き出した――！2号店の売り上げを上げるために、貴族の注目を集める秘策とは…？ケントの異世界ハーレム生活に期待が膨らむ!!!!
マリーのパン屋で過ごしていたケントはキャロの父から出された「成果を出し村の人々の安定した収入を得る」という課題のため、領主代理として隣町サンプトへ訪れる。キャロと2人、ひと月の間ベルナの元で下宿させてもらえることになったが、新しい領主様の領主代理である事実を切り出すタイミングを逃してしまい、表向きは町長のお手伝いを名目に領主代理として領地運営をすることになった！キャロと一つ屋根の下２人きり、ケントの異世界生活はまだまだ続く…!!!
領土代行の務めを終え学園生活に戻ったケントだったが、騎士団長の息子マルクに下宿先のパン屋の女主人・マリーを誘拐されてしまう。アルやエルネットの手助けもありマリーを取り戻すことができたが、魔力を使い過ぎたアルは存在が消えかけてしまう…。ケントはアルに魔力の補充をするため肌を重ねることになり――♪ マルクをパン屋に近づけさせないためジョゼットも加わり、抗議に向かう！ケントの異世界生活はまだまだ続く…!!!
