桜田門の元に田舎でイタコをやっているばあちゃんが登場。「真恵は絶対に幸せな結婚をする人相である」を証明するため、無理やりにでも結婚相手を紹介しようとする。ばあちゃんの妨害を切り抜け、桜田門はクリスマスイブをなんとか関口と過ごそうとするのだが……。
目黒川の秘密が右子にバレてしまった。社内中に言いふらされると恐れた目黒川だが、父親が整形美容外科医である右子にとって、整形はごく普通の事だという。目黒川はあらためて整形は隠すべきことではないのだと実感する。
雨降って地固まるの諺どおり、関口と桜田門は恋人同士へと発展。関口からは携帯電話を渡され、ついには初キスも。有頂天になる桜田門だが、ひょんなことから右子にすっぴんブスの秘密を知られてしまう。
「カッコよくなりたい」という杉田のために、桜田門と目黒川は変身計画をプロデュース。イケメン化した杉田と初めての夜を過ごした堀切は「キレイになってよかった」とふたりに告げる。その姿に目黒川も決断、アメリカで働く中谷に会いに行くことに。
桜田門と関口は、映画を見たり食事に行ったりとデートを重ねるが、それ以上にはなかなか発展せず、桜田門はヤキモキしていた。そんなある日、関口の財布の中にキレイな女性の写真が入っていることに気づいてしまう。
関口との初旅行に桜田門は大喜びするが、いよいよとなるとスッピンを見せる決心がつかず、初エッチを断念。関口を怒らせてしまう。好きだからこそ見せられない、好きだからこそ見せるしかない。果たして桜田門真恵の決断は……！
