遂に彼女とxxx！！！さらば上京！さらば童貞？「上京」シリーズ大完結！！あの万年モテない男、田中広に彼女・マキちゃんが！！「DVD観ない？」でマキちゃん家にドキドキ潜入！！さらに最高に笑い泣ける井上＆ロボの結婚式も収録！！
埼玉の実家に暮らしながら、トラックの運転手をしていた田中。だが、勤め先の社長の「東京へ行け」の一言で、なんだか分からないうちに別の仕事を斡旋され、東京の地下深くでトンネルを掘る土木作業員の身に。きっちり8時間の肉体労働、疲れた体を銭湯で癒す、そんな田中の東京ライフはいたって健全で…？
上京後はじめて、3か月ぶりに帰郷した田中。実家に顔を出した後、久々に岡本たちと飲みに出かけるが、見慣れた仲間の顔の中に、なぜか知らない男がひとり混じっていた。その男は大沢の元同級生・金田といい、田中以外の面々とはすでに打ち解けて仲間の輪に入っている模様だが…？
髪が伸びて頭が重くなったため、散髪に出かけた田中。そこで衝動的にストレートパーマをオーダーし、サラサラのロングヘアーに変身を遂げる。しばし髪を風になびかせたり、鏡を眺めて悦に入っていた田中だが、他人から見て本当に似合っているのか段々不安になってくる。果たして職場の先輩たちの反応は…？
お花見合コン当日。店員に言われるまま6万5千円かけて全身服を揃え、やる気満々で臨んだ田中だったが、なぜか席の配置はブスの真向かい。しかもその娘からずっと視線を投げかけられてしまい、田中は流れを変えるべく買い出しに行き、戻ったタイミングで席を移動しようと目論む。だが、その娘も一緒に買い出しに行くと言いだして…？
1年前にサーフィンへ出かけた浜辺で出会った波乗り婦警・みえ子に、またも浜辺で偶然再会した田中。去年と同じノリで、田中のグループとみえ子のグループは日没後に酒盛りを始めるが、みえ子はひとりため息をつくばかり。そこで田中が理由を聞いてみると「彼氏が浮気してるみたい」と、堰を切ったようにグチがこぼれ出し…
地元の友人・村田に、彼女と初めて渋谷へ行くので案内してほしいと頼まれた田中。東京に住んでいるとはいえ、田中自身も渋谷はほとんど訪れていないのだが、結局は承諾して3人で行くことに。以前に観たテレビで、肉体関係の有無がカップルの歩き方で分かるとの知識を得ていた田中は、村田たちはどうなのか想像をめぐらすが…
毎日地下に潜ってトンネルを掘り続ける田中は、ある日の仕事の帰り道「オレは何してるんだろう」と激しい鬱に襲われる。グチるだけグチった挙げ句「西田さんも彼女いないでしょう」と、西田にまで憂鬱を伝染させてしまう。幸い2人の落ち込みは一時的なもので、翌朝何気なく出勤した田中は、西田からタバコの使い走りを頼まれるが、その買い物の途中、田中に運命的な出会いが…？
ゴールデンウィーク、久々に故郷・埼玉へ帰った田中。再会した大沢や岡本から、明日みんなで温泉へ行くことを伝えられるが、自分に事前の連絡がなかったことに少しがっかり。翌日の温泉旅行でも、六本木ヒルズでデートした話をしたら「すっかり都会人だな」と言われたり、会話もテンションもどこか噛み合わない感じになっちゃって…？
大きなサーフボードを抱え、ひとりで湘南の海へと出かけていく田中。その姿を見かけた何者かが、こっそりと田中の後をつけていく。電車の中でポーズをとる田中、2時間ひたすら波と戯れる田中、帰り際にコンビニでおかずを買っていく田中、それら一部始終をストーキングした何者かは、さらに田中のアパートをも覗き見しようとするが…？
