ＮＨＫマイルカップでチェリーブラッサムを負かして強さを見せつけたザワールド。一方、アメリカへ旅立つ同期の女性騎手・里美（さとみ）と話した上杉圭（うえすぎ・けい）は、ザワールドやクイーンズライチを育て上げた人物が父親の健太郎（けんたろう）だと確信する。そして、競馬場で15年振りの再会を果たした上杉父子は……!?
馬が大好きだという思いから競馬学校に入学して騎手を目指す上杉圭（うえすぎ・けい）。まもなく卒業を迎えるというのに成績がいまひとつの上杉は、誰もが手を焼く難しい練習馬「フラワーカンパニー」と出会って……!?少年が様々な試練を乗り越えながらジョッキーとして大成していく……天才騎手・武豊が原案を担当した、競馬の世界を舞台にした青春群像劇！
気持ちがわかりあえた「フラワーカンパニー」を、レース中の骨折により失ってしまった上杉圭（うえすぎ・けい）は、それから騎乗するたびにフラワーカンパニーの事故を思い出して、騎手として致命的状態に。そんな上杉に対して退学をすすめる教官の本間（ほんま）は、彼をフラワーカンパニーの墓参に連れて行く。そこで上杉は、馬主の女性・加奈崎（かなざき）と話をして……!?
ベテラン騎手・川中島（かわなかじま）のお手馬・ビアンカに騎乗してデビューすることになった上杉圭（うえすぎ・けい）。同期の鷹山（たかやま）や天才騎手・安斉（あんざい）を意識しながら、いいレースをしようと張り切る上杉だったが、スタート後の展開で川中島に翻弄されてしまう。そして上杉は、ビアンカが他馬に四方を囲まれて身動きできない事に焦っていくが……!?
緊張感が走るダービー１週間前、ダービーを嫌う少女・武上茜（たけがみ・あかね）とベテラン騎手・川中島（かわなかじま）の過去を聞いた上杉圭（うえすぎ・けい）は、人の一生さえも左右するダービーの重さを知る。そしてダービー当日、天才騎手・安斉（あんざい）は、上杉へレースに臨む姿勢を話すとともにダービーの勝利宣言をして……!?
関東の星・曽我（そが）のストーンローズ、ベテラン・川中島（かわなかじま）のジプシーキング、そして天才騎手・安斉（あんざい）のネオフィリア、強豪揃いの日本ダービーがついにスタートした。しかし、絶妙なスタートを切ったはずのネオフィリアは、なぜか最後方の位置取りでレースを展開していく。そして、上杉圭（うえすぎ・けい）は伝説となる瞬間を目の当たりに……!?
ダービーの熱狂から数週間後、リーディング争いに加わる勢いで勝利していく上杉圭（うえすぎ・けい）は、体調を崩した同期・小林（こばやし）に乗り替わってチェリーブラッサムに騎乗することに。気性が激しいと評判のチェリーブラッサムは、スタート後にすごいスピードで先頭を走っていくが、コーナーになっても曲がる様子がなく、あわや観客席に激突しそうに……!?
再びチェリーブラッサムに騎乗することになった上杉圭（うえすぎ・けい）。そこで、調教師と馬主から中団で抑える競馬をしてくれと注文された上杉は、その通りにレースを進めようとするが、チェリーブラッサムは他の馬が後ろにつくのを怖がってパニック寸前になってしまう。その時、上杉はチェリーブラッサムの運命を賭けて勝利を目指すが……!?
驚異の新馬として１番人気になったフラワーカンパニーの弟馬・ラフカットジュエルに、新馬戦で騎乗することになった上杉圭（うえすぎ・けい）。初めての競馬場で緊張しているラフカットジュエルは、ゲート入りでテンションが変わり、スタートで大幅に出遅れてしまう。ラフカットジュエルの勝利は、誰もが絶望的だと考えていたのだが……!?
ダービー馬・ネオフィリアに騎乗して菊花賞に臨む上杉圭（うえすぎ・けい）。曽我（そが）のストーンローズが先頭となってレースは展開していき、そこへ魔術士・カスティリオーニのレッドトルネードが仕掛けていく。そして、最後方で進めていた上杉のネオフィリアは、川中島（かわなかじま）の策を見抜いて、最内から抜け出して怒濤の追い込みをかけていき……!?
朝日杯でゲート入りを嫌がったラフカットジュエルが暴走してしまい、思わず動揺する上杉圭（うえすぎ・けい）。小林（こばやし）のチェリーブラッサムや鷹山（たかやま）のシャイニングスターに追い抜かれて、生命力をなくしていくラフカットジュエルはついには競争中止になってしまう。そして、馬主の加奈崎（かなざき）にラフカットジュエルから降りてほしいと告げられた上杉は……!?
