閑静な住宅街に再び帰ってきた地獄のセールスレディ・売間久里夜（うりまくりよ）!! 以前ジャガイモ小僧（しんのすけ）のせいでひどい目にあった。「だがこのまま引き下がる私じゃない!! この夏山にこもって特訓、さらにパワーアップ!! あの子の親に幼児教育学習ブックとカセット９万８千円を売って売って売りまくってやるわ!!」
大地震が起き、庭に大きな穴が開いた。その裂け目に落ちてしまったしんのすけ！ あわてたヒロシとみさえも穴の中に……すると、なぜかお城の屋根のてっぺんに！ 時空間が裂けて、野原ファミリーは何と戦国時代にやってきてしまったのだ!! そこでは雲黒斎という妖術使いと悪党たちが暗躍していて、野原一家は雲黒斎を倒すための手助けをすることになった！
むかしむかし埼玉県に『いっすんぼう しんちゃん』という小指サイズの男の子がおったそうな。しんのすけは都のネネ姫様の付き人オーディションを受けるため、おわんの船に乗って都へと旅立った。そうして見事付き人となった風間くんとしんのすけ。ある日ハイキングへと出かけたネネ姫は、赤鬼に襲われてしまい――!!
しんのすけは町で目にゴミが入った時、親切にしてくれたおねえさんに本気（マジ）でホレてしまった！ お礼を言うために、何度も練習をかさねたしんのすけ。お花を持って、ドキドキおねいさんを待つ。そこを風間くんが通りがかったので、思わず『お花をつけたケツだけ星人ー!!』 でも、その姿をおねいさんに見られてしまい、落ち込むしんのすけだったが……!!
しんのすけのいたずらでヒロシはみさえに浮気したと誤解され、家を飛び出してしまった。そして、居酒屋で元会社の同僚リエと偶然再会。一方、真実を知ったみさえはヒロシを探しに夜の街へ…。酔ったリエに抱きつかれるヒロシ。そこへみさえがやってきたから、さぁ大変！ 離婚さわぎへと発展してしまう!!
「なんと!! かあちゃんがニンシンしたぞ!!」 第２子を妊娠したみさえ。とうとうしんのすけがお兄ちゃんになる！ なのにしんのすけはおべんとうのニンジンとピーマンを庭に捨てたり、あいかわらず悪い子だ。「きょうからあんたはママの子じゃないからね！」 怒り心頭のみさえに対し、新しいママを手作りしたしんのすけ。ところが……？
いもうとの出産予定数日前のこと。ヒロシは出産シーンを撮影するため、友達からビデオカメラを借りてきていた。数時間後、みさえはお腹の痛みを訴え病院に。しんのすけはヒロシの会社に電話をしてから病院へと急ぐ。いもうとの誕生の瞬間、感動したしんのすけが映したものは…!? 産まれたひまわりに会いに、父ちゃんと母ちゃんの両親も来て、またまた大騒ぎ！
野原ファミリーの長女・ひまわりは、母・みさえに似て光りものといい男が大好き！ 初めてのハイハイも光りものに惹かれてできるようになった。スクスクと育つ彼女。いつもどおりの野原家の朝のドタバタも、ひまわりのせいでさらにパワーアップ!! しかも安物のネックレスには見向きもしなくなったひまわり。「こんな育て方でいいのだろうか？」 みさえの苦悩はつづく…。
野原家はくじ引きでハワイ旅行を当て、バカンスに出かけた。しんのすけはビーチの小島で知り合ったリサ・グレースに恋をしてしまう！ 一方、リサの恋人は医者としてアフリカへ旅立とうとしていた。しんのすけの言葉により、彼のあとを追いかけることにしたリサ。しんのすけは失恋以来、ぬけがら状態となっていたが……。
アクションようち園は本日遠足。おやつは消費税別300円！ 奥かすかべ渓谷にやってきた。ところが遠足に来ていたよそのようち園の美人先生についていき、しんのすけは迷子になってしまった!! しかも、上半身ハダカのまま、行方知れずになってしまったのだ!! 心配して探しまわる先生たちをよそに、しんのすけはツアー客にまぎれこんでいた。
しんのすけが大好きな、ななこおねいさんのお父さんは娘心配病！ 幼稚園児のしんのすけのことまで、娘にまとわりつく“男”に見えてしまうらしい。「そーゆー心配症の人はこーゆー本でも読めばいいのになァ」 ヒロシが好きな『豪快シリーズ』の作者も、ななこと同じ大原という苗字であった。
