若葉ステークスで真田（さなだ）がラフカットジュエルに騎乗するのを知って動揺する上杉圭（うえすぎ・けい）。そこで、上杉と真田の確執を知る調教師・寺井（てらい）からダブルボランチの騎乗依頼をされた上杉は、真田へ敵意を抱きながら若葉ステークスに挑んでいく。しかし、好スタートを切ったラフカットジュエルが、真田により抑え込まれて恐怖心に苦しむ姿を見た上杉は怒りに燃えて……!?
調教師・武上（たけがみ）からラフカットジュエルとのコンビ解消を言い渡された上杉圭（うえすぎ・けい）。その後、馬主の大蔵（おおくら）からチェリーブラッサムの騎乗依頼を受けた上杉は、天才騎手・安斉（あんざい）が騎乗するラフカットジュエルと共同通信杯で対決することに。そして上杉は、困難なラフカットジュエルのゲートインをたやすく終えた安斉を見て……!?
調教師・武上（たけがみ）と騎手時代からの深い因縁を持つ宮崎（みやざき）から、弥生賞でハッピーゴーラッキの騎乗を依頼された上杉圭（うえすぎ・けい）。巨大馬のハッピーゴーラッキに跨った上杉は、十分な手応えを感じて依頼を快諾する。しかし、宮崎の信念は騎手も馬もケガをさせない事であり、武上から勝負に徹しろと教えられていた上杉は、どんな競馬をしたらよいのか考え込んで……!?
倒れた調教師・武上（たけがみ）に代わって厩舎を運営していく上杉圭（うえすぎ・けい）は、すっかり人間嫌いになってしまったラフカットジュエルに全力で尽くしていく。そんな上杉達の所に、すべての元凶となった真田（さなだ）が挑発するかのように訪れてくる。しかし上杉は、敵意を向けてくる真田に大切な馬であるビアンカの稽古を依頼して……!?
桜花賞で２着に入賞して絶好調の上杉圭（うえすぎ・けい）は、カスティリオーニの言葉に「新しい世界」を意識する。一方、人間的に成長した真田（さなだ）は、調教師・大野（おおの）から騎乗依頼されたペリーウィンストンが、上杉の父親が関係している馬だと知る。そして、豪雨の中で発走となった皐月賞で、上杉は騎乗するチェリーブラッサムのみなぎる生命力を感じて……!?
皐月賞の第４コーナー、ついに動き出した上杉圭（うえすぎ・けい）のチェリーブラッサム。それに応えて相馬（そうま）のブラックカイザーもスパートをかけていく。しかし、ブラックカイザーに落鉄というアクシデントが起こり、相馬は苦渋の決断をする。そして、鷹山（たかやま）のシャイニングスターが猛烈な末脚で迫る中、上杉の乗り方がチェリーブラッサムの底力を引き出して……!?
ダービートライアルである青葉賞で対決する上杉圭（うえすぎ・けい）のラフカットジュエルと相馬（そうま）のブラックカイザー。しかし上杉と相馬は、ベテラン騎手・財津（ざいつ）の策略にはまって、馬群に行く手を塞がれてしまう。そんな時、大外を回り始めた相馬のブラックカイザーが驚異的なスピードを見せて、上杉のラフカットジュエルもまた大外から怒濤の追い上げを……!?
ＮＨＫマイルカップでチェリーブラッサムを負かして強さを見せつけたザワールド。一方、アメリカへ旅立つ同期の女性騎手・里美（さとみ）と話した上杉圭（うえすぎ・けい）は、ザワールドやクイーンズライチを育て上げた人物が父親の健太郎（けんたろう）だと確信する。そして、競馬場で15年振りの再会を果たした上杉父子は……!?
数十億円かけて育て上げたザワールドの驚異的な強さを見せられた上杉圭（うえすぎ・けい）は、競馬の本来の姿について父親・健太郎（けんたろう）へ問うが、競馬をやめた方がいいと言われてしまう。そして、競馬がわからなくなり苦悩する上杉は、レース中でも騎乗に集中できなくなる。そんな時、上杉の前方で落馬事故が起こってしまい……!?
騎手を辞めようと考え始めた上杉圭（うえすぎ・けい）は、茜（あかね）の父親・武上修一（たけがみ・しゅういち）の墓参りで、父・健太郎（けんたろう）と出会う。そこで上杉は、友人同士であった健太郎と修一の過去と修一の真の姿を知る。そして、楽しくなければ騎手を辞めようと思っていた上杉は、ラフカットジュエルに振り落とされてしまい……!?
