将軍様が、お屋敷のふすま絵を、絵の上手なものに描かせると言い出したことから、一休さんは、絵が上手でお金に困っている百蔵さんのために智恵を絞ることになりました。そのためには、将軍さまの池の鯉を、網も使わず、釣竿も使わず、手でづかまず運びださなければなりません…さあどうしましょう?
将軍家がかも汁を振舞うという会の後、下々の者にもかもをとご意見したところから、将軍さまが、一休さんに矢のように難問を出すことにします。将軍家伝来の弓を折った家臣を救い、母上さまが将軍さまに献上した菅原道真のすずりがニセモノとの疑いを晴らし、この世で一番大きくて小さいもの」を考えることに。
またしても将軍さまから難問を出されます。穴が一杯あいていて、水がたくさん入る大きな花器」を持参しろとのこと。一休さんは、青竹と荒縄を使って答えてみせたのですが、その一休さんの自然のままが一番です」という言葉に、将軍さまが自然のまま」のごちそうを出して大騒ぎに。
さよちゃんの友だちの太郎吉さんが、盆栽を壊してしまいました。将軍さまは、太郎吉を助けようとする一休さんを困らせるために太郎吉を手打ちすると言い出したのですが、一休さんは、将軍さまを止めるどころか、今回ばかりは仕方がない」と言い出す始末。一休さんの考えとは?
やんちゃなつゆ姫さまの遊び相手をすることになった一休さんたち、新右エ門さんをはじめ、一休さん、さよちゃんが変わるがわる遊びを教えようるのですが、。気が短く、すぐだだをこねたり機嫌を損ねるつゆ姫さま。そんなつゆ姫さまに、さよちゃんは松の葉を使った遊びを教えたのですが…。
さよちゃんの腹痛を薬屋さんの親切で事なきを得た一休さん。その薬屋の子供たちは、ウソをつくのが好きで騒ぎを起こしてばかりなので薬屋さんも大弱り。いっそ子供たちを捨てた方がいい」と言い出す一休さん。でも、それを恨んだ嘘つきの子供たちは一休さんを困らせようとあれこれ仕掛けてきますが…。
伝兵衛さんは、人の言うことに右といえば左とあまのじゃくなことばかり言うので、庄屋さんは和尚さんに相談を持ちかけます。一休さんは伝兵衛さんに三回勝負のあまのじゃく合戦をすることになります。1勝1敗で迎えた勝負の行方は? そして伝兵衛さんがあまのじゃくを言う深い理由とは?
桔梗屋さんから金無垢の観音像が本物かどうか見分けてくれるように頼まれた一休さん。同じ重さの金と水を入れた壺二つを使って見分けることにしたようです。その方法とは? そして、将軍さまは、家臣の佐々木様に巨大な鬼の石」をあげるというのですが、あまりに大きすぎて困っています。どうやって運んだらいいのでしょうか?
お寺をたずねた汚い身なりのお坊様は、問答で一休さんを負かすほどの智恵の持ち主。実は和尚さまのお師匠にあたる謙翁さまだったのです。ケガをした謙翁さまの代わりにお寺におまんじゅうを届けに行くことになった一休さんたち。そこで目にしたのはボロボロのお寺と身寄りのない子供たちでした…。謙翁さまをはげまそうとする子供たちの気持ちを遠く離れた謙翁さまに届けるために考えたことは…!?
高麗屋の娘が騙されて誘拐されてしまいました。それは病気の母親を救うために、高麗人参欲しさに泥棒に入った子供・市助を助けるためだったのです。でも、さらわれたのはじつは女の子に化けた一休さん。そして一休さんが考えた作戦は、夫婦の家にあくまで居座ること!? さらに一休さんが解き明かす高麗人参泥棒の陰に隠れて大金を盗んでいた犯人の正体とは?
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