以前桔梗やさんが、安国寺のために五貫文お金を貸したという証文をつかって、弥生さんは自分をバカにした一休さんたちをこらしめようとします。お金を返すために内職をはじめる一休さんたちですが、弥生さんは調子にのって一休さんに土下座をもとめる始末。でも、一休さんが気がついた五年前の証文の盲点とは?
田畑を荒らして遊びまわる将軍様と縁続きの若君と、とんち勝負をすることになりますが、若君・あきみつは口ほどに実力がなく、姿を隠した助っ人に助けられながら勝負をする始末。最後の難問は、「太鼓の音を形にする」ことに。一休さんはその答えと同時に若君側のズルを暴くことに。
頑固もので有名な将軍さまの学問係・一文字上総介と正三位の貴族・紀伊資之が意地の張り合いで、橋の上の輿を動かさず人々の迷惑になっていました。それを解決した一休さん。今度は紀伊殿が、当代随一の学者と評判の上総介殿を困らせるために、上総介殿が献上した絵にかかれた女性が「動いて」傘をかぶるという嘘をつきます。上総介殿は、将軍さまの手前、紀伊殿を嘘つきとは言えず、嘘をついていたと切腹しかけますが、一休さんが絵を「動かす」ことで解決しようと…。
雨の季節、将軍さまが退屈しのぎにかえるのとびくらべの大会を開き、百文の賞金を出すというのです。よくとぶかえるを取り合ってケンカをする3人の男の子をめぐって、一休さんが仲裁をすることに。見分けのつかない、とられたカエルを取り戻す方法とは?
和尚様が実は大泥棒で、お宝をどこかに隠しているという噂がたちます。それは怪盗みみしろをおびき寄せることに。ただ、その噂を聞きつけ、和尚様に弟子入りしたいという人が何人もあらわれます。はたしてみみしろは現われ、刀で和尚様を脅します。和尚様は無事に怪盗を捕まえることができるのでしょうか?
暑い季節、小坊主さんたちは和尚様の誕生祝いに白衣を贈ろうとします。桔梗屋さんのたくらみで、桔梗屋さんの小作の孫六さんの手伝いの畑仕事をしてお代を払うことに。目の前につくった輪から見える全ての草むしりを1日で終える方法とは?そして、働くのは「力の元の弁当」だからお金を払えないという屁理屈をへこます方法とは?また、孫六さんに買わされた「高い木陰」を売り戻す方法は?
一休さんがイヤな予感がしていると「どちてですか」を口ぐせにする「どちて坊や」の面倒を見ることに。ことごと全てに「どちてですか」とたずねられて、一休さんは大弱り。ところが、その「どちて坊や」が行方不明になって大騒ぎに。どちて坊やは、いったいどこに?そして、身元の分からないどちて坊やの身寄りは見つかるのでしょうか?
将軍さまの飼っていた小猿が逃げ出しました。猿回しの猿を、ムリを言って譲ってもらったものの、言うことをきかない猿に、将軍さまは手を焼き、猿はとうとう逃げ出しました。その猿が逃げ出した先は猿の大勢いる山の中。一休さんはどうやって見分けるつもりでしょう?また、後日、将軍さまは一休さんを剣術大会に招くのですが、一休さんをギャフンと言わせるもくろみとは?
商売のために、弥生さんが五条家の露姫さまと友達になりたいと言い出しました。噂にたがわぬ露姫さまのやんちゃぶり。終いには桔梗屋のでっちになった上に、いやがらせに来た客に水をかける始末。客の無理難題に、一休さんのとんちで事なきを得ますが、今度はやんちゃ姫の働きで、将軍さまに注文され、売ることになったのは、桔梗屋さんの店の梁と柱でつくったタンス!?
暑い日に、坂道で荷車を運ぶ手伝いをしていた三吉という少年。お兄さんに駄賃を巻き上げられたうえに仕事の邪魔をされてしまいます。将軍さまも、暑さで仕事に身が入りません。そこで一休さんは一計を案じ、将軍さまに庶民と同じ恰好をさせた上に坂道で荷車を引かせます。何も知らずに三吉の兄・元太と悪い仲間は将軍さまからお金を巻き上げようとして…。
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