「寮生さんに怪我させるような犬なんて置いとけないでしょ」(小町)『犬の博士号を目差して』という本の影響で、ニタロウの訓練を始めたまどか。肝心のニタロウはエルにまとわりつくことに夢中で言うことを聞かず、怒った春助はニタロウを蹴っとばし、仕返しに部屋を荒らされてしまう。春助は剣道の防具を着用してニタロウと対決。心配した小町が仲裁に入るが、ニタロウは春助の尻に噛みつき怪我をさせてしまった。春助の看護が出来るとごきげんのエル。その頃、責任を感じた小町は寮生に怪我を負わせたニタロウを他の家に預けようと考えていた。
「あたしの気持ちは変わらない…変わるはずないもん、絶対に!」(エル)春助とエルは、雨宿りに入ったビルで不思議な女性に声をかけられる。名前を当てられ驚く春助。女性の正体は神崎先輩の姉で占い師のメアリー・アストロとわかり、二人は部屋に招待される。服が乾く間にメアリーは二人を占ってくれるが、結果はなんと破局だという。ショックを受けるエル。所詮占いだと取り合わない春助。寮に戻った春助は試験に備えて英語の勉強を始め、わからない部分をエルに聞こうと部屋を訪ねる。「もしも〜だったら」で始まる例題について説明するエルは、しだいに妄想をエスカレートさせて…。
「春助君、あたしの体であっためてあげる」(エル)だらけた生活に喝を入れようと、寒中水泳を思いついた春助。応援団のみんなを誘うものの、団員たちは何かと理由をつけて断ってくる。一人でもやってみせると大見得を切った春助は、証拠写真をモン太たちに見せるため、エルをカメラウーマンとして連れて行くことに。奥山湖へ向かった春助は予想以上の寒さに驚き、湖が凍っているのを理由に帰ろうとするが、氷を割れば大丈夫とエルに言われて仕方なく寒中水泳を決行。凍えて動けなくなり、エルの介抱で元に戻る。だが、二人は帰りの最終バスに乗り遅れてしまった…。
「ニタロウに雪を見せてあげたかったんだもん」(まどか)おいしいアルバイトがあると、まどかに持ちかけられた春助。ふたつ返事で引き受けたその内容は、まどかを越後沢に住む祖父のもとに連れていくことだった。当日、やけに大きな荷物を持たされた春助の前にエルが現れる。文句を言いながらも悪い気はしない春助は、まどかと3人でのんびりと汽車の旅を楽しむ。だが、カバンの中にニタロウを隠していたことがばれて途中下車させられてしまった。越後沢まではかなりの距離がある。仕方なくヒッチハイクをして車を止めると、運転席には何とテッキンが乗っていた!
「春助、この赤井モン太を男にしてくれ!」(モン太)マコからダブルデートをしてほしいと頼まれたエル。しかし春助が頑として嫌がり、結局二人だけで遊びに行くことになった。デートの当日、そんな二人の後をつけてくる怪しい男の姿があった。変装したモン太である。実はマコからデートに誘われていたモン太。今までに一度もデートの経験がない彼は、春助に頼み込んで、エルとのデートを尾行しながら見学する手筈を取り決めていたのだ。しかし、遊覧船に乗ったモン太は二人を見失ったあげく、そこでとんでもない相手に遭遇してしまう…。
「エルの歌だけじゃサマにならないだろ?」(春助)お年寄りのための催し物を計画しているエルたち。その資金を稼ぐ相談を聞いた春助は、旅行のためのバイトだと勘違いして仲間に加わる。春助はハッピーバースデー屋という資金稼ぎのアイデアを提供。得意のギターを使って、エルと二人で誕生日に歌のプレゼントをするのだ。これが大当たりで依頼が殺到するが、目をつけた町のチンピラが破格の料金で仕事を依頼してくる。軽い気持ちで引き受けた春助は、着るのが条件だと言われた衣装を見て驚く。春助は猫の着ぐるみ、エルに渡されたのは超ミニのセーラー服だったのだ!
「そんなにハイヒールが履きたきゃ、もっとでっかい男と付き合えばいいだろ」(春助)聖子の買ったハイヒールを前に盛り上がる女子寮の面々。春助との身長差を気にするエルは勧められても履こうとしない。ちょうど春助は、まどかに付き合って小町へのプレゼントのハイヒールを選びに行くことになっていた。偶然春助をみかけた聖子と梢は、エルへの贈り物だと早合点。話を聞いたエルは大喜びで春助の部屋に行き、隠してあったプレゼントを見つけて開けてしまう。春助に怒られて落ち込んだエルは、翌日学校を休み、春助あての置手紙を残して姿を消してしまう…。
「これからもずーっと春助君の催眠術にかかっていたい」(エル)読書にジャズダンス、みんなが有意義に時間を過ごす中、これといって当てもない春助はモン太にバカにされてしまう。春助は見返してやろうと古本屋で本をまとめ買いし、その中にあった『催眠術入門』に興味を持つ。食事をするのも忘れるほど熱中して読破。自分にも出来ると自信をもった春助はモン太たちを実験台にして試すが、かかった振りをされてからかわれてしまう。あきらめきれない春助に、エルが私に催眠術をかけてほしいと頼んでくる。春助の命令するがまま彼女は…。
「来年は二人でいこうね」(エル)フィギュアスケートの話題で盛り上がる女子寮では、マコの提案で泊りがけのスケート旅行が決定する。愛しのマコから誘われて乗り気になったモン太は、合宿を組むと称して応援団も参加させるが、スケート場で嫌な思いをした経験のある春助は怪我をしたと嘘をついて寮に残る。エルも春助を看病するためにキャンセル。暇をもてあまして退屈する春助は、エルがまどか達を相手にスケートの真似事をしているのを見てちょっぴり反省する。しかし、怪我が嘘だとは言えずに困ってしまい…。
「くそっ、こんな頭じゃみんなに笑われちまうよ」(春助)デートの前日、床屋に出かけた春助はマスターに全てを任せて眠ってしまう。目を覚ました春助が見たものは、鶴井と亀山のイタズラでアフロヘアーにされた自分の頭だった。店主に文句を言っても後の祭り、床屋を後にした春助は、寮にも家にも帰れずに途方にくれてしまう。事情を聞いた小太郎のアイデアで、包帯で頭をぐるぐる巻きにしてアフロヘアーを隠すことに。それを見たモン太が他校の応援団に喧嘩でやられて怪我をしたと思い込み、仕返しに行くと言い出して大問題に発展してしまう!
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