男勝りな生活を続けるスポーツエージェントのトリ。暇さえあれば野球やバスケットの観戦に明け暮れる彼女に、女性アスリートが立ち上げた化粧品ブランドの担当を命じられる。化粧やおしゃれとは無縁だったトリは、一度は担当を辞退するも、自身をモニターにしてプレゼンを進める方法を思いつき、同僚クリスタのアドバイスも受けながら華麗に変身することに成功。そんなトリのプレゼンはクライアントの興味を引き、大成功に終わる。更にはトリが秘かに憧れていた、イケメン同僚ブライアンからデートに誘われる。仕事も恋も順調に進むトリの生活は一気に変わっていくのだが…。
新婚のマシューとレベッカは、普段の会話もメールでやり取りするほどのデジタル依存夫婦。教師のマシューは、アプリの開発で成功したいと暇さえあればパソコンに向かい、アパートから一戸建てに引っ越したいレベッカは、希望条件に合う家を逃すまいとスマホで物件情報を探る日々。しかしある夜、発電所の事故の影響で街の電力供給がストップ。そのせいでパソコンもバッテリー切れのスマホも使えなくなってしまった。しかし、久しぶりにお互いが向き合い過ごした時間が心地よかったことから、二人で過ごす時はデジタルデトックスの生活を続けることを誓い合うのだった。慣れない電子機器なしの生活に戸惑いつつも、恋人時代に戻ったような生活を楽しむ二人だったが…。
真実の愛を見つけた時にだけ咲く、神話の花“ハートオーキッド”。この幻の花を求め、世界を旅していた植物学者のジェニーは、ついに恋人のオーエンとその苗を発見。学会への発表に向け、二人で準備を進めていた。そんな中、ジェニーの母親から実家を売却するとの連絡を受け、荷物の片づけのためにハートオーキッドと共に故郷カリフォニアへ。今やリア充のジェニーだが、母校の前を通ると、やはり学生時代に受けた残酷な仕打ちが甦ってくる。憧れのシェーンからプロムに誘われたと思っていたのに、彼は何かと意地悪をしてくる彼女のアリソンと参加したという苦い思い出。そんなシェーンと、ひょんなことから再会。彼は母校の教師となっていた。
ティファニーはロサンゼルの小さな市民劇場のオーナーの娘。役者をやりつつ脚本家として、劇場を盛り上げるため日々奮闘していた。次回作「おとぎの国のデート」の王子様役がなかなか決まらず焦るティファニーは、劇場買収のために視察に来ていたジョシュを、そうとは知らず王子様役のオーディションへ参加を促してしまう。そんなジョシュの正体は、エッジビュー不動産の御曹司で、ホテル建設計画を社長である父から任されていた。初の大型案件に気合を入れるジョシュだったが、仕事の引継ぎのため、お調子者の弟アンソニーの同行に不安を感じていた。
