ポートランドに住むPRエグゼクティブのミケイラは、仕事こそうまくこなしているものの、恋愛に関してはなかなか良縁に辿り着けない。そんなある日、彼女は行きつけのコーヒーショップのオーナー、オースティンには人を見る目があることに気づく。今後友人から男性を紹介してもらったら、彼のアドバイスを受けつつ、その見返りとしてパティシエ志望の彼が作るデザートの試作品を批評するという取引を交わすことに。その後、彼女はダニエルという男性とマッチングに成功。仕事面では一時不運に見舞われるも結果的に功を奏し、オースティンの店をビストロ化する企画を会社に提案、認可を取りつけることに成功する。一方のオースティンは、交際中の彼女からの提案であるボストンへの引っ越しを蹴り、ミケイラの案に賭けてみるのだが…。
5年前から地元に根差した“キスメット・カフェ”を経営するリナ。得意の手作り菓子を乗せたトレイを持って通勤していたところ、コーヒーを持ったイケメンとぶつかり菓子は台なしに。だが、ジョナと名乗った彼は洋服についた汚れも気にせず、洒落た会話を交わして去っていく。ある日、元彼を引きずるルームメイトで店員の親友エヴァが出会い系アプリで気になる男性ウォーカーを発見。文章が苦手な彼女はメッセージのやりとりをリナに頼む。リナがエヴァを装いメッセージを送ると、センスのよい返信が続き盛り上がっていく。そんななか、リナの店のすぐそばで大手カフェチェーン“ヴィック”が開店。何度か顔を合わせ、好感を持っていたジョナがその支店オーナーだったことがわかり、リナはショックを受けるのだが…。
人気作家エリザベス・デイリーことリジーは、2年の不妊治療と絶対安静の入院の末、帝王切開でようやく待望の赤ちゃん・エバンを出産。しばらくは育児に専念したいと新作の執筆活動は休業中で、親友のジュリーとケイトと息抜きをするのが楽しみだった。そんなある日、リジーとジュリーが通っていた不妊治療クリニックに強盗が入り、医師が殺される事件が発生。リジーの凍結卵子が破壊されてしまったこともあり、この事件を機に育児ブログを始めることに。しかしハンドルネーム“厳しめママ”からの誹謗中傷の書き込みが頻発。同時にリジーの盗撮写真がネットに載せられ、家の窓ガラスが何者かに割られ、エバンが車に閉じ込められ、夫が交通事故に遭い、トラブルが続出してしまう。
