イラストレーターのジェニーは、35歳で結婚するという有名占い師の予言を信じていた。ある日、3ヵ月後の35歳の誕生日に歴史的な修道院の予約が空いたとの連絡が入る。そこは亡き祖父母が結婚式を挙げた場所。結婚式には祖父母が関わっているとの予言もあった。彼氏もいないのに式場を予約したジェニーは婚活に励むなか、友人クララの紹介で、児童書作家タイラーの著書のイラストを手掛けることに。最初はギクシャクした2人だったが、修道院の予約にタイラーを偽彼氏として同行してもらったことから次第に名コンビぶりを見せ、いい新刊本を完成させる。その後、ジェニーは婚活パーティーですれ違ったイケメン実業家のブレイクと再会、仕事どころではなくなってしまい…。
クレアはマイアミ美術館に勤める優しく生真面目で古典美術を愛する学芸員。しかし、マイアミ美術館は財政難により閉館の危機に直面していた。そんな中、館長代理としてマイアミ出身で現代アートの芸術家デヴァン・コールの展覧会に出席したクレアは、本人とは知らずにデヴァンの作品を酷評してしまう。その後、展覧会から戻ったクレアに館長から最悪の知らせが…。頼みの綱だった大人気の巡回展が偽物騒動の影響で中止に追い込まれてしまったのだ。予想外の事態に頭を悩ませるクレアは翌日、替わりの展示会を提案するが、館長は独断でデヴァンの展示会を開催することを決定。前日の失態の気まずさから彼の展示会開催に反対するクレアだったが…。
アイビーは“ロマンスの達人”と言われる優秀な編集者。上司に頼まれ、最近スランプ気味のミステリー作家リードの次回作のラブストーリー部分にコメントを入れるも、プライドを傷つけられたとリードから怒りをぶつけられてしまう。気を取り直し、アイビーはその足で休暇を取ることに。友人サラの結婚式に参列するため、目的地のビーチへと向かった。しかし現地に到着するや、彼女を連れた元カレのザックと鉢合わせ。本人に気づかれぬよう隠れていたところを、偶然にも執筆のためにビーチを訪れていたリードに見つかってしまう。そして成り行きから休暇の間、リードの原稿の恋愛部分の書き直しを手伝う代わりに、リードに彼氏のフリをしてもらうという日々が始まるのだが…。
ライターのエイブリーは自分が発案したマッチング・アプリ“ラブマップ”を、今まさに立ち上げようとしているところ。提携先の承認次第では世界進出も夢ではない。そのために彼女はまだ何か足りないものがあると感じつつ、アプリと観光地の魅力を融合させた記事を書くべくフロリダへ赴いた。しかしガイドとして雇われた男性イアンは、アプリに対してどこか怪訝な態度を示し、恋愛における相性を第一に優先するエイブリーの姿勢にも懐疑的だった。物事を予定通りに進めたいエイブリーと、偶然を楽しもうとするイアン。全くの正反対の2人ではあったが、イアンの名づけ親である老夫婦のゲストハウスに宿泊したことから、エイブリーの考え方に変化が現れるようになっていき…。
