高級スーパーでイベントの責任者として働くジェマと、ニューヨークのレストランで副料理長として働くマックス。ある日、彼らのもとに弁護士からの手紙が届く。その内容は、2人が高校時代にバイトしていたレストランのオーナー、ローザが亡くなったとの訃報だった。青春の思い出でもあるローザの店で再会したジェマとマックス。弁護士によると、ローザは遺言で“ジェマとマックスに店を譲る”と遺していた。ただ、相続するには風変りな条件が。それは、“ジェマかマックスが結婚していること”、“独身であれば3週間以内に結婚すること”が条件だった。もし条件がクリアされなければ、ローザの甥が店を相続し、店を取り壊すつもりだという。ローザとの思い出が詰まった場所を守りたいジェマとマックスは、親友の力を借りて急遽婚活を始めるのだが…。
売り上げが減少傾向にあるファッション誌“シー・マガジン”。同誌の美容コラムを担当する編集者のダーシーは、元カレでもある社長のブランドンから、例年は彼が担当してきた9月号の表紙を任される。それは15周年記念号にもあたる1年で最も大事な号とあり、ダーシーは気合十分。雑誌の命運を握る表紙の撮影を一流写真事務所のサイモンに依頼する。紹介されたのはニューヨーク・タイムズで次世代カメラマンとして注目されていたが、ある事情から故郷に戻っていて復職したばかりのネイトだった。しかしダーシーは、彼と独創的な表紙のアイデアをぶつけ合うもなかなか噛み合わずにいた。そんななか、婚約発表したブランドンに未練があると思われたくないダーシーは、ネイトを彼氏だとその場しのぎのウソをついてしまう。
イベントプランナーのマーリーは、完璧なプロポーズを演出することで大人気。彼女が手がけたプロポーズ動画は300万回もの再生数を叩き出していた。そんな彼女の他社への引き抜きを危惧した社長から、次の仕事に成功したら共同経営者に迎えたいと告げられる。しかも次の依頼者は親友ララの恋人グラント。親友の幸せと自らの昇進がかかった大仕事に張り切るマーリーは、親友が子供の頃に叶えたかった夢を実現させる演出を思いつく。訪れたのはララの故郷で、祖父母が住んでいた頃にマーリー自身も訪れたことのある馴染み深い町リトル・ブルック。今は手放されたララの育った農園をプロポーズの舞台に定めたマーリーは、現所有者のカートに協力を求めるのだが…。
海辺の町ショーベイ。この町を愛する不動産業者のエリンは、再開発で町の近代化を推し進めようとするマーサと対立していた。エリンは高級物件を売ることで、人々が住み投資したいと思える町だとマーサに証明しようするが、廃れている今のショーベイではセレブにアピールする魅力は皆無だった。友人ハーパーの店で戦略を練っていたエリンは、サンドイッチが縁で英国なまりの男性客テオと知り合う。その後、職場へと戻ったエリンは顧客として不動産会社を訪れたテオと再会。彼がショーベイで大邸宅を購入する予定だと聞き、エリンは俄然やる気になる。だが、物件探しの参考としてテオの仕事や家族のことを尋ねると、彼は急に言葉を濁し始めて…。
