サムは恋の助言をするデートコーチング会社のトップアドバイザー。だが、両親が離婚。しかも父親がゲイとわかり再婚することから、すっかり精神不安定になり仕事にも不調を来たしていた。そして、ついには上司から次に成果を出せなければクビにすると宣告される。そんな最中、父の婚約式で父親を婚約者と引き合わせたマットと鉢合わせし険悪ムードに。さらには売り言葉に買い言葉で、賭けに負けたらお互いなんでも言うことを聞くという約束をする。賭けに負けられないサムは新しいクライアント、ミリーの恋を何としてでも成就させなければならない。しかも、インターンと偽り会社に入って来たマットとコンビを組み、ミリーのデートを見守りながらアドバイスすることになり…。
クレアはマイアミ美術館に勤める優しく生真面目で古典美術を愛する学芸員。しかし、マイアミ美術館は財政難により閉館の危機に直面していた。そんな中、館長代理としてマイアミ出身で現代アートの芸術家デヴァン・コールの展覧会に出席したクレアは、本人とは知らずにデヴァンの作品を酷評してしまう。その後、展覧会から戻ったクレアに館長から最悪の知らせが…。頼みの綱だった大人気の巡回展が偽物騒動の影響で中止に追い込まれてしまったのだ。予想外の事態に頭を悩ませるクレアは翌日、替わりの展示会を提案するが、館長は独断でデヴァンの展示会を開催することを決定。前日の失態の気まずさから彼の展示会開催に反対するクレアだったが…。
