１９４１年の春、アムステルダムに住む両親の元を離れ、佐賀県唐津に暮らす叔母（常盤貴子）の元に身を寄せることになった１７歳の榊山俊彦（窪塚俊介）の新学期は、アポロ神のように雄々しい鵜飼（満島真之介）、虚無僧のような吉良（長塚圭史）、お調子者の阿蘇（柄本時生）ら学友を得て“勇気を試す冒険”に興じる日々。肺病を患う従妹の美那（矢作穂香）に恋心を抱きながらも、女友達のあきね（山崎紘菜）や千歳（門脇麦）と“不良”なる青春を謳歌している。しかし、我が「生」を自分の意志で生きようとする彼らの純粋で自由な荒ぶる青春のときは儚く、いつしか戦争の渦に飲み込まれてゆく。「殺されないぞ、戦争なんかに！」…俊彦はひとり、仲間たちの間を浮き草のように漂いながら、自らの魂に火をつけようとするが…。
「二人とも本当に解散の決心は変わらないんだな？」全国7都市を回るツアーへの出発の朝、車に乗り込んだデュオ〈ハルレオ〉のハル（門脇麦）とレオ（小松菜奈）に、ローディ兼マネージャーのシマ（成田凌）が確認する。うなずく二人にシマは、「最後のライブでハルレオは解散」と宣言するのだった。2018年7月14日、解散ツアー初日から波乱は起きる。別行動をとったレオが、ライブに遅刻したのだ。険悪なムードの中、「今日が何の日かくらい憶えているよ」と、小さな封筒をハルに押し付けるレオ。しばらくして、何ごともなかったかのようにステージに現れるハルレオ。トレードマークのツナギ姿に、アコースティックギター。後ろでシマが、「たちまち嵐」を歌う二人をタンバリンでサポートする。次の街へ向かう車の中、助手席でレオからもらった封筒を開けるハルを見て、「そうか、今日はハルの誕生日か」と呟くシマに、「違うよ。初めてレオに声をかけた日だよ」と答えるハル。二人が出会ったのは、バイト先のクリーニング工場。上司に叱られ、むくれていたレオを、ハルがいきなり「ねえ、音楽やらない？あたしと」と誘ったのだ。
１３歳の少年・江美留（えみる）と友人たちは、自分たちの将来を夢みていた。ある少年は科学者を夢みて、またある少年は詩人を夢み、そして哲学者を夢みる少年たちのなかで、江美留だけは自分の将来がはっきりと分からなかった。ある日、少年たちの一人が突然自殺してしまう。その死を悼んだ少年たちは、丘の上にある天文台へと出かけていく。そして大きな望遠鏡を覗く天文学士に「そこから何が見えるのですか？」と尋ねてみる。天文学士のおじいさんは、少年たちにこう尋ね返す。「教えてくれないか、僕たちは何処からきて、何処にいくのかを？」と。その答えを探そうとする少年たちの心は、いつしか宇宙をみている。そんななか、江美留は一冊の本のなかに、彌勒（みろく）の写真をみつける。そこには「五十六億七千万年後に、人類全てを救済するもの」と書かれていた。 江美留は、その閃きとともに、小説家になることを夢み、そして決断する…。
背中に悔いを背負った男、安田松太郎。彼は傷ついた天使に出会い、旅に出る。しかし、社会はそれを誘拐と呼んだ。――主人公の安田松太郎は、高校の校長を定年退職した厳格な教育者。しかし、幸せな家庭を築けず、アルコール依存症だった妻を亡くし、一人娘から憎しみをかっている。人生に悔恨を背負ったそんな初老の男が、一人の天使に出会う。松太郎が引越したアパートの隣室に母親と二人で暮らしている５歳の少女。ボール紙で作った擦り切れた羽根をいつも背中につけた地上の天使は、母親に虐待され、誰にも心を開けなくなっていた。不幸な少女の名は、幸。松太郎はある日、幸を救い出し、一緒に旅に出る。行く先は、松太郎の遠い記憶のなかにある心のユートピア。青い空に白い雲がぽっかりと浮かび、大きな鳥が悠然と空を舞う、ある山の頂だった。しかし、幸の母親は娘が誘拐されたと、警察に届け出る。捜査の網の目は次第に彼らを追い詰めていく・・・。
絶海の孤島、流刑の地、八丈島。不可能といわれた島抜けに、愛を賭けて男は挑む・・・。史実を基に描く壮大な歴史ロマン――「鳥も通わぬ」と謳われた絶海の流刑島・八丈島。かつてこの島に流人として島流しにされ、いつか再び江戸に変える日を夢見て必死に生きた女たちがいた。そして、愛する女のために、絶対不可能とされる“島抜け”に命を賭けて挑んだ男がいた。本作は流刑島史上唯一、“島抜け”に成功した実在の人物、佐原の喜三郎の物語を基に描かれた、壮大な歴史ロマンである。
