ひとりご飯、ひとり映画、ひとり旅……ひとりで生きる。ソロ活好きで気ままなシングルライフを楽しむ、カリスマ塾講師で人気インフルエンサーのヨンホ。出版社の有能な編集長だけれど、ひとりでいる事が苦手で恋愛に関しては妄想癖のあるヒョンジン。シングルライフと観光地がテーマのエッセイ「シングル・イン・ザ・シティ」シリーズの作家と編集者として出会ったふたりは、ライフスタイルも価値観も何もかもが違い、本をめぐって事あるごとに対立するが、企画が進むにつれ一緒に過ごす時間も悪くないと思い始める…。
R指定映画のヒットメーカー、ジョンウはひょんなことから、かつて国民的子役スターだったウンスとルームシェアする破目に。ウンスはジョンウがエッチな映画を撮っているとは知らずに彼の脚本を読み、女優として再起を誓う。1年後・・・ジョンウのもとを去りトップ女優になったウンス、相変わらずR指定映画を撮る日々のジョンウ。しかし、芸大出身の新入社員デユンや頼りになる撮影クルーに後押しされ、夢への一歩を踏み出す。