しまじろうたちが楽しみにしている「キャプテンハット」のショーが、ちゃれんじじまでいよいよ開催！主役のキャプテンハットを演じる自信がないマイリーとしまじろうは、魔法の「マジカルカバン」に吸い込まれ、カバンの中の世界で冒険することに…。マイリーは、しまじろうとの冒険を通して、自信をつけることができるのでしょうか…？
しまじろうはある日「ミラクルじま」から来た、不思議な力をもつ男の子、ミラーと出会います。ミラーは「大切な人にあげると願いが叶う」というなないろカーネーションを持っていましたが、島中のなないろカーネーションを独り占めにしようとしている、大魔法使いに奪われてしまいました。果たして、しまじろうたちはミラーと一緒に大魔法使いからなないろカーネーションを取り戻すことができるのでしょうか…？
雨が降らなくて困っているグリーンウッドの人たちのために、「そらとぶふね」を作って、空から雨を降らせる手伝いをすることになったしまじろうたち。船づくりを邪魔するガ―ビーズたちやさまざまなトラブルに苦戦しながらも、しまじろうたちは力を合わせて頑張ります。はたして、無事、船を完成させて雨を降らせることはできるのでしょうか？
都会の片隅で、町ネズミのガンバとマンプクは楽しく暮らしていた。ある日ガンバは、「海は世界で一番広くて大きい」と聞き、海を目指す旅に出る。二匹は港で船乗りネズミの宴に参加するが、そこへ弱りきった島ネズミの忠太が助けを求めやってきた。しかし船乗りネズミたちは、敵が白イタチの「ノロイ」だと聞いたとたん、勝ち目がないと逃げ出してしまう。絶望する忠太を見たガンバは、自分だけでも島ネズミを助けようと決心する。夜が明け、出航のとき。なんとボーボ、ヨイショ、ガクシャ、イカサマ、そしてマンプクもガンバの心意気にひかれ、船に乗り込んでいた。いよいよ冒険のはじまり。ガンバと仲間たちはどうやってノロイに立ち向かうのか！？そして彼らの運命は・・・！？
