アリーは耳の不自由な息子フィルを育てるシングルマザー。部屋を貸していたルームメイトが故郷に戻ることになり困っていたところ、街から街へ旅をしながら絵を描く芸術家のローナンが現れる。かなりの変わり者ではあったが、“3ヵ月のお試し期間”を条件に部屋を貸すことに。一方、アリーの父が娘ほど年の離れた女性と再婚することになりショックを受ける母リリアンは、悔しさから2週間後に控えた元夫の結婚式にパートナーを同伴させようと、マッチングアプリで相手探しにふけっていた。そんな中、次第にローナンを慕うようになったフィルが絵を描く楽しさを覚えたことを受け、アリーはそのお礼としてローナンに街案内を実施。行動を共にするうち、人生を素直に楽しみむことを惜しまず表現するローナンに、アリーは少しずつ影響を受けていく。
ニューヨークの出版社で働く独身編集者カサンドラは、親友アナの息子ジョーイの2歳の誕生日パーティーに出席するため、フロリダを訪れる。アナの家に着くと、彼女の夫ボーンの親友でプロサッカー選手のクリスも滞在していた。だが、偶然の失態がきっかけで、カサンドラとクリスの初対面は最悪の印象に終わる。休暇と言いつつも、カサンドラは迫るプレゼンの準備に追われ、助手のエレーナを同行。一方のクリスは、イタリアのクラブチームへの移籍話に頭を悩ませていた。そんな中、ボーンの母親が倒れ、急きょカサンドラとクリスがジョーイの世話を任されることに。子育て経験ゼロの2人は、おむつ替えやお散歩、さらにはパーティーの準備まで引き受けるハメになる。そして慣れないながらも力を合わせて奮闘するうちに、少しずつ心の距離が縮まっていく。
幼馴染みのスカイとルーシーは高校3年生。親友の2人はいつも一緒にいるが、スカイの家が住宅開発会社社長の父、母、兄と暮らす裕福な家庭であるのに対し、ルーシーは酒浸りのシングルマザーが男を連れ込む複雑な家庭だった。そのためルーシーはスカイの家に憧れがあり、彼女が卒業後、地元を離れて大学に進学するのを寂しがっていた。そんなある日、ルーシーは「あなたと一緒にママになりたい」とスカイに詰め寄る。スカイは困惑しつつも先の話として約束するが、それから間もなくして初めてできた彼氏との初体験で、ピルを飲んでいたにも関わらず妊娠してしまう。一方のルーシーもスカイの兄アーロンと交際をはじめ、直後に妊娠が発覚、それぞれの親に知らせることになる。
パーティ続きの上司ララの代理で、“仮面パーティ”に出席することになったジュリアン。身分をララと偽りパーティに出席すると、偶然遭遇した男性の失礼な振る舞いに憤慨。最悪の出会いを果たすことになったが、彼こそがララが狙っていた最重要顧客だと知り、接触を図ることに成功。その男性は、ヴィタニア国の大使を多く輩出している一族の跡取り息子マイケルだった。その後、運よくマイケルを大使任命委員会の承認を得られるよう広報業務を担当することになったジュリアンは、自分がララではないと隠したままマイケルを担当することになるが…。
新進気鋭の画家エレンは、100パーセントの成功率で理想の相手が見つかると噂のデート相手紹介サービス“エタニティ”から招待を受ける。会員は理想の相手が見つかった後に他の誰かを会員に推薦できるが、推薦者は永遠に秘密で、その招待も一度きりという規則があった。しかしエレンに紹介されたのは、仕事先で会った企業弁護士ウィルだった。彼はエレンが描いた絵を飾るビルのオーナー一族の1人で、芸術を理解せずに嫌味な態度を取った嫌な感じの男性だった。30分以上デートする規則を最低限守るも噛み合わずに別れた2人は、翌日エタニティに返金を迫ろうと向かうが、そこに会社の実態はなく…。騙された2人は、協力してエタニティを探す中で次第と惹かれ合うのだが、ウィルはエレンに重大な秘密を隠していた。
新進気鋭の美容会社セナで、CEOのグエンのアシスタントを務めながらSNS担当もこなすジェニーは、周囲も心配するほど仕事を抱えているが、それでもなお働こうとするワーカホリック。ある日、グエンから店舗をすべて閉店し、オンライン販売にシフトすることを聞かされる。自分の提案をすべて否定され、違うフィールドの仕事を提案されたことから職場での危機を感じてしまう。そんな中、研修旅行で会社のリゾート施設に行くことになり、ジェニーはリゾート部門を任されたグエンの弟ネイトと協力することに。だが、ネイトは人生を謳歌するタイプで、ワーカホリックなジェニーとは真逆。やることなすこと、やりづらさを感じてしまう。
売り上げが減少傾向にあるファッション誌“シー・マガジン”。同誌の美容コラムを担当する編集者のダーシーは、元カレでもある社長のブランドンから、例年は彼が担当してきた9月号の表紙を任される。それは15周年記念号にもあたる1年で最も大事な号とあり、ダーシーは気合十分。雑誌の命運を握る表紙の撮影を一流写真事務所のサイモンに依頼する。紹介されたのはニューヨーク・タイムズで次世代カメラマンとして注目されていたが、ある事情から故郷に戻っていて復職したばかりのネイトだった。しかしダーシーは、彼と独創的な表紙のアイデアをぶつけ合うもなかなか噛み合わずにいた。そんななか、婚約発表したブランドンに未練があると思われたくないダーシーは、ネイトを彼氏だとその場しのぎのウソをついてしまう。
ジェニーは大学入学を機に、新しく始まる寮生活に期待を膨らませていた。3人部屋のルームメイトのうち、明るく派手なベスとはすぐに打ち解けるものの、物静かなサラとはうまく距離を縮められずにいた。ある日、ジェニーはスウェット姿で心理学の講義を受けていると、露骨に嫌悪感を示すタブロー博士にC評価をつけられてしまう。服装が成績に影響されたことに抗議するジェニーだったが、逆に敬意が足りないと叱責されてしまう。その後、ジェニーが来る直前まで、同じ部屋を使用していたベスとサラのルームメイトであるイレインが、屋上から謎の転落死を遂げていた事実を知ったジェニーは、サラの辛辣な態度はこの一件が絡んでいると察知する。
ニューヨーク郊外の住宅地に親子3人で暮らすブラッグ一家。その近隣に、独身の経営者カイルが越してくる。インテリアデザイナーのサラ・ブラッグと母の仕事に興味を持つ18歳の大学生カーリーは、カイルの新居を訪ねてインテリアコーディネートを売り込む。そのプレゼンを気に入られ親子で採用されるが、カーリーは父親よりも年上の50代のカイルから個人的にデートに誘われる。一度は断るも、恋人のベンとケンカし、親友のメルから気軽なつき合いを勧められ、夕食へ出かけることに。大人のデートに心を掴まれたカーリーは、カイルと交際を始める。さらにメルもカイルの友人ブレントと親しくなるが、カーリーの周囲では強盗や事故など不穏なことが続出する。
ダイビングスクールに通うレイチェルは、そこで未来の夫となる人物に出会い、のちに一人娘も生まれ幸せな日々を過ごしていた。しかしある日、スクールに通う女性の顔をプールに沈め、暴行を加える狂気的な夫の一面を目撃してしまう。その後、女性は行方不明になり警察が捜査する事態に発展。直後、ベッドの下に隠された複数人分もの“行方不明”のチラシを発見したレイチェルは、寡黙な夫の内に潜む暴力性に恐怖を感じるも時すでに遅く、一人娘すらも、そしてレイチェル自身も夫の魔の手にかかってしまう…。