私立百花王学園。この学園で重要とされるのはギャンブルの強さのみ。生徒会への上納金が払えない者は家畜として人間の尊厳を奪われる。謎多き転校生、“賭け狂い”の少女、蛇喰夢子の熾烈なバトルを描いて大ヒットとなった「賭ケグルイ」。本作は、夢子が転校してくる1年前を描いた物語。主人公は早乙女芽亜里。お嬢様ライフに憧れ、何も知らずに編入してきた彼女がなぜ、凄腕のギャンブラーになるに至ったのか？そのすべてがここで描かれる！主演はシリーズを通じて芽亜里を演じてきた森川葵。芽亜里の前に立ちふさがる強敵たちを演じるのは佐野勇斗、乃木坂46の生田絵梨花ら最旬の若手俳優陣。夢子役の浜辺美波、鈴井役の高杉真宙らレギュラーキャスト陣も登場し、「賭ケグルイ」ユニバースはこの“双”で、さらなる進化を果たす！
創立122年を迎える私立百花王学園。この伝統ある名門校で生徒の階級を決めるのは“ギャンブルの強さ”。勝者には地位と名誉が与えられ、敗者は財産も尊厳も奪われる。この学園に、一人の少女が転校してくる。彼女の名は蛇喰夢子。一見するとお淑やかなこの美少女は、いかなるリスクもいとわない常軌を逸したギャンブル狂だった。学園を支配する桃喰綺羅莉率いる生徒会は、夢子を危険な存在と判断し、百戦練磨の刺客たちを送りこむ。壮絶な駆け引きと騙し合いを制したものだけが勝てる、究極の己を賭けた心理バトルが、さらに加速する―！
