ウェブマガジン会社に勤めるブログ担当者リー。久々のデートだというのに、あまり乗り気じゃない様子。一方、お相手のコナーは、ライバル会社のトレンドブロガー。デート直前、同僚にスーツを汚されたことから急遽カジュアルな服装で出かけるハメに。おまけにレストランの予約が取れておらず、やっと食事ができると思ったら、テーブルキャンドルがリーの服に燃え移り、水をぶちまけてしまう。そんな数々の失態に憤慨したリーは、その出来事を自身のブログ“最悪なデート体験記”に書き綴り大反響を呼ぶ。すると、言い訳ができなかったコナーが反論記事を掲載。双方のサイトの閲覧数が跳ね上がる。その後、2人は誤解を解くも、利益を優先する双方のボスたちが、改めてデートをして、その体験記を書くよう2人に命じる。
出版社に勤めるドリは会議の席で、大好きな恋愛小説家マイケルの出版企画の打ち切りを説得、新たな担当者となる。ただし、上層部から与えられた原稿の完成期限は30日。人気作家との仕事に張り切るドリだったが、目の前に現れたのは落ちぶれてやる気のないマイケルの姿だった。理想とかけ離れた憧れの人物に失望したドリだったが、自身のキャリアのためと思い直し、再度マイケルのもとへと向かう。原稿が完成しなければ破産すると脅し、小説を書き始めさせることに成功したものの、タイプライターにこだわる彼の執筆は進まず、夜な夜な遊びに出かけてしまう日々。業を煮やしたドリは原稿の完成までマイケルの家で彼を管理し、仕事を進めると宣言するのだが…。
夫と別れ新たな人生を始めるため、一人娘ソフィーと古い一軒家に引っ越してきたロビン。早速、家の改修に取りかかったものの、素人に配管工事や塗装などできるわけがなく、母の姿を見かね、ソフィーは「誰か助けて欲しい」と神頼み。同じ頃、天国では天使のヘンリーが、神から命じられる人間を救うミッションの順番待ちをしていた。そして、ロビンとソフィーのもとに遣わされることになったヘンリーは、2人の前に修理業者として現れる。ちょっとドジだったが、親切で優しいヘンリー。たちまちソフィーは心を開き、ロビンも次第にヘンリーの存在に癒されていくのだが…。
サウスボストン大学の中でもひときわ華やかで一目置かれていた女子学生クラブKB。そのリーダーを務めたサラは皆から尊敬され、友達にも恵まれ、充実した学生生活を過ごしてきた。ところが卒業後、会計事務所に就職したものの、イベント好きな彼女は社内で浮きまくり。5年の月日が経っても、楽しかった学生生活が恋しくなるばかりだった。そんな折、KBが落ち目となり、存続すら危ぶまれているとの話を聞く。学生時代にリーダーシップを発揮してきた自分なら後輩たちの手助けができるのではと、KBを訪ねたサラは寮母になることを決意。早速、規定の人数を集めるためアイデアを出すが、リーダーのジェスをはじめ、学生たちは乗り気ではなく…。
