帝國金融のある街の市長・古井藤四郎(山西惇)は選挙戦の真っ只中。古井はライバルとの競り合いをなんとか勝ち切るべく、5000万円の融資を依頼してくる。当選すれば利権を使って簡単に返済できると言う古井だったが、当選が難しいと判断した桑田たちは、古井に便宜を図ってもらい昇進した市役所職員の猫田(坂口涼太郎)と甲守(中村元気)に目をつける。古井をそそのかし、二人に手形の裏書をさせ、不渡りになった際の返済義務を負わせることに成功する灰原と桑田。結局落選した古井は返済ができず、二人は猫田と甲守の元へと向かう。しかし、取り立ての最中に桑田が会社に呼び戻され、灰原は初めて1人で債務者と対決することとなり―。
不動産会社を経営する林田功作(波岡一喜)は、ある日帝國金融に2000万円の融資を依頼しに来る。林田は以前住んでいた土地を所有しており、林田の書類や人柄が信頼できそうであることから、灰原は融資しても大丈夫そうだと判断する。しかし実は、林田は土地の所有者になりすました地面師だった。自らの誤った判断で失態を悔い、灰原は、夜逃げした林田を必死で探すことになる。一方、公務員の清水好美(仁科貴)はスナックのママ・川田京子(柳ゆり菜)の誘いに乗って一夜を共にすると、店の改修費用500万を借りる必要があるから保証人になって欲しいと言われ、ママと共に帝國金融にやってくるが―。
帝國金融に面接に来たつもりが、いきなり追い込みの現場に連れて行かれた灰原は、その厳しさに面食らいながらも、金融屋として懸命に働き始める。最初に任されたのは、建設会社を経営する高橋健一(河屋秀俊)からの300万の融資の依頼。娘の正子(早織)は区役所に勤務する公務員で、公務員なら退職金などで金を回収しやすいと判断した金畑は融資を決定。灰原と桑田は早速高橋の元へ向かい、言葉巧みに娘を連帯保証人にする。しかし、程なくして返済が滞ると、灰原たちは娘をターゲットに定める。正子を尾行し、高橋親子の隠れ先を特定した灰原と桑田。ついに灰原初の追い込みが始まる―。
ロックデュオ「チカチーロンズ」のボーカル・信太はある日の対バンライブでギターの直也にドタキャンを食らわされる。路頭に迷う信太に救いの手を差し伸べたのはシンガーソングライターの月見ゆべしだった。売れない、金ない、時間ない、三十路同士の二人は共鳴し、やがて信太はゆべしのマネージャー・・・そして恋人となる。しかしメジャーに進出させたい信太と自分のスタイルを頑なに曲げないゆべしの溝は日に日に深まっていくばかりで…。