ニューズメイズ誌の編集者メーガンは、人気記事“今月のイケメン”の担当に抜擢される。彼氏なしの彼女が月1で男性とデートをして、その様子をビデオブログで公開するという企画が始動。公でデートをすることになったメーガンだったが、恋愛においては臆病でどことなく空気が読めないKY女子。ルームメイトで恋愛上手のヴァネッサに助言を求めるも、最初のデートで大失敗をしてしまう。落ち込むメーガンだったが、同僚のスコットが誘ってくれた気晴らしのデートで気持ちを入れ替え、イケメンたちとのデートを重ねて読者の人気を得ていく。企画の人気をさらに高めようと編集長のブレンダの指示で、メーガンのデートを生配信することに。スコットを始めとするスタッフの協力もあり、順調に読者が増えることを喜ぶメーガンだったが…。
田舎町で自動車修理を営む父に育てられたマデリンは、自動車メーカーの研究部門で働くキャリアウーマン。ハイテク企業の若手CEOで恋人デヴィンを、妹クレアの結婚式で家族に紹介するはずがドタキャンされ、マデリンは一人帰郷する。実家では式を前に、クレアがマリッジブルーになっていた。そんなクレアへ結婚プレゼントにと、父は亡き妻の愛車の修理をマデリンに託すことに。その補佐に就いたのは、工場で働くジェイクだった。幼い頃からマデリンに好意を抱いていたジェイクは、何かと彼女を手伝い、クレアの結婚式の準備にも協力的だった。そんな二人は次第に親密な関係になっていくのだが、その矢先にデヴィンが現れて…。
5年前から地元に根差した“キスメット・カフェ”を経営するリナ。得意の手作り菓子を乗せたトレイを持って通勤していたところ、コーヒーを持ったイケメンとぶつかり菓子は台なしに。だが、ジョナと名乗った彼は洋服についた汚れも気にせず、洒落た会話を交わして去っていく。ある日、元彼を引きずるルームメイトで店員の親友エヴァが出会い系アプリで気になる男性ウォーカーを発見。文章が苦手な彼女はメッセージのやりとりをリナに頼む。リナがエヴァを装いメッセージを送ると、センスのよい返信が続き盛り上がっていく。そんななか、リナの店のすぐそばで大手カフェチェーン“ヴィック”が開店。何度か顔を合わせ、好感を持っていたジョナがその支店オーナーだったことがわかり、リナはショックを受けるのだが…。
市の公有地で庭園づくりをしているオリビア。彼女が仲間たちと丹精込めて植物や野菜を育てている庭にある日、低所得者向けの住宅が建つことになった。プロジェクトの担当者ブライアンと会ったオリビアは突然の知らせに激怒、ブライアンと相容れることはなかった。その週末、親友ジェニーの結婚式に出席するため長距離バスに乗ったオリビアは、偶然にもブライアンと隣の席に。現地に着くと、ブライアンはジェニーの結婚相手リッチの親友で付添人だったことがわかる。気まずい雰囲気の2人だったが、花嫁のジェニーが式を控えてナーバスになり、結婚を辞めると言い出し大慌て！親友を無事結婚させて幸せにするため、2人は一時休戦し、仲を取り持つために手を結ぶ。
