ウェブマガジン会社に勤めるブログ担当者リー。久々のデートだというのに、あまり乗り気じゃない様子。一方、お相手のコナーは、ライバル会社のトレンドブロガー。デート直前、同僚にスーツを汚されたことから急遽カジュアルな服装で出かけるハメに。おまけにレストランの予約が取れておらず、やっと食事ができると思ったら、テーブルキャンドルがリーの服に燃え移り、水をぶちまけてしまう。そんな数々の失態に憤慨したリーは、その出来事を自身のブログ“最悪なデート体験記”に書き綴り大反響を呼ぶ。すると、言い訳ができなかったコナーが反論記事を掲載。双方のサイトの閲覧数が跳ね上がる。その後、2人は誤解を解くも、利益を優先する双方のボスたちが、改めてデートをして、その体験記を書くよう2人に命じる。
出版社に勤めるドリは会議の席で、大好きな恋愛小説家マイケルの出版企画の打ち切りを説得、新たな担当者となる。ただし、上層部から与えられた原稿の完成期限は30日。人気作家との仕事に張り切るドリだったが、目の前に現れたのは落ちぶれてやる気のないマイケルの姿だった。理想とかけ離れた憧れの人物に失望したドリだったが、自身のキャリアのためと思い直し、再度マイケルのもとへと向かう。原稿が完成しなければ破産すると脅し、小説を書き始めさせることに成功したものの、タイプライターにこだわる彼の執筆は進まず、夜な夜な遊びに出かけてしまう日々。業を煮やしたドリは原稿の完成までマイケルの家で彼を管理し、仕事を進めると宣言するのだが…。
