NYで広告業に携わっていたステフは、10年連れ添った同僚で恋人のジェームズと別れ、人生を立て直すため友人ミアの住むマイアミへ移り住む。ミアの家に居候しながら職探しを始めたステフは、広告会社の面接に向かったはずが、階を間違え会社経営者ハリーが愛娘のために行っていた“家庭教師の面接”を受けてしまう。誤りに気づいて本来の広告会社の面接を受け直すも結果は不採用。だが、教師から広告会社へと転身したステフの経歴がハリーの目に留まり、“型破りな家庭教師”を求めていた彼から声がかかる。最初は気が進まなかったステフだが、ミアに背中を押されハリーの家を訪ねると、そこは高級住宅街に構える豪邸。出迎えたのは、愛らしい10歳のローザと9歳のベラ。何事にも前向きなステフは、思い切って住み込み家庭教師として働く決意をするのだが…。
モーリーはエージェンシー会社にフリーランス契約でコンテンツ・クリエイターとして働く独身女性。ある日、独身者のためのガイドブックとしてSNSサイトを作る仕事が舞い込んでくる。サイト作成のため、シングル用の料理教室に行くと、偶然、隣の住人ジャクソンと一緒に。モーリーが回していた動画に、教室でのジャクソンの失敗の様子が上がりバズったことから、ジャクソンに改めて出演を依頼。彼は5年もの間、彼女がいないことから、モーリーがジャクソンに恋人を作る方法を教え、逆にジャクソンがモーリーに自立した生活の送り方を教えるということで、一緒にシングルライフを充実させる提案をSNSにアップ。2人は何かと行動を共にすることになるのだが…。
女子高生のマギーは転校初日に知り合ったイケメン男子、カールにホームパーティーに誘われ意気昂揚。だが、パーティーに相応しい服がないと、友人になったばかりのローレルに愚痴をこぼす。するとローレルに誘われるがまま授業を抜け出し、2人でショッピングへと繰り出すことに。初めてのサボりに罪悪感を持ちながらもワクワクするマギーだったが、洋品店でドレスを万引きするローレルに激しく動揺する。学校からの連絡を受け、母親のケイトから授業を抜け出したことを叱責されるが、なんとかパーティーへの参加を許されたマギー。だが、迎えに来たローレルはカールの家に向かわず、サプライズとして友人が経営するクラブへとマギーを連れ込むのだった。
一人娘ケイトリンを持つシングルマザーのステファニーは、恋人ジェイムソンからサプライズのプロポーズを受ける。しかし、ジェイムソンの息子で思春期のシェーンが、この結婚に不満を持っていることが一番の気がかりだった。そんなある日、娘と親友ライラと買い物に出かけた先で、ステファニーは謎の男からの電話を受ける。その男は娘への危害を仄めかし、さらにジェイムソンとの結婚を中止するよう要求すると、一方的に電話を切ってしまう。不安を感じながらも迎えた結婚式当日、ステファニーの前に元夫ヘンリーが突然現れる。復縁を迫るヘンリーを拒絶したステファニーは、やっと手に入れた家族の幸せを噛みしめるのだったが…。
