冒険好きの旅行ライター・レイは、他企業との合併により雑誌の読者層を広げたいと考えている上司から、モルディブの水中リゾートへの取材を命令される。冒険のない旅に不満を持ちながらも“任務”だと割り切ろうとしていたレイだったが、さすがにリゾートホテルの体験プランナー・ジャレッドから提案された体験プログラムは、冒険とはかけ離れたもので彼女の興味を引くものではなかった。それでもレイをいろいろな場所や体験プログラムに誘うジャレッドによって、冒険の旅とは違うリゾート地を楽しむ余裕が出てくる。と同時に、レイはジャレッドを意識している自分に気が付いてしまう。今まで“お1人様”に慣れていた自分の変化に動揺するレイだったが…。
結婚式が大好きなジェスは、友達の挙式プランを企画しアレンジするのが得意。だが、当の本人は結婚間近と思っていた彼にふられ、男運は今一つよくない。そんな彼女の幼なじみで大親友のテッドが婚約。その相手はなんと高校時代に“デブのテッド”とバカにしていた意地悪なキムだった。テッドから改めて結婚式のプランニングを頼まれたジェスは、その複雑な心境を隠しきれずにいた。親友の結婚はとても嬉しい。だけど相手が大人になって変わったとはいえ嫌いだった女性。しかもジェスはテッドを一人の男性として愛していたことに気づいてしまい…。