ウェブマガジン会社に勤めるブログ担当者リー。久々のデートだというのに、あまり乗り気じゃない様子。一方、お相手のコナーは、ライバル会社のトレンドブロガー。デート直前、同僚にスーツを汚されたことから急遽カジュアルな服装で出かけるハメに。おまけにレストランの予約が取れておらず、やっと食事ができると思ったら、テーブルキャンドルがリーの服に燃え移り、水をぶちまけてしまう。そんな数々の失態に憤慨したリーは、その出来事を自身のブログ“最悪なデート体験記”に書き綴り大反響を呼ぶ。すると、言い訳ができなかったコナーが反論記事を掲載。双方のサイトの閲覧数が跳ね上がる。その後、2人は誤解を解くも、利益を優先する双方のボスたちが、改めてデートをして、その体験記を書くよう2人に命じる。
ティファニーはロサンゼルの小さな市民劇場のオーナーの娘。役者をやりつつ脚本家として、劇場を盛り上げるため日々奮闘していた。次回作「おとぎの国のデート」の王子様役がなかなか決まらず焦るティファニーは、劇場買収のために視察に来ていたジョシュを、そうとは知らず王子様役のオーディションへ参加を促してしまう。そんなジョシュの正体は、エッジビュー不動産の御曹司で、ホテル建設計画を社長である父から任されていた。初の大型案件に気合を入れるジョシュだったが、仕事の引継ぎのため、お調子者の弟アンソニーの同行に不安を感じていた。
