ウェブマガジン会社に勤めるブログ担当者リー。久々のデートだというのに、あまり乗り気じゃない様子。一方、お相手のコナーは、ライバル会社のトレンドブロガー。デート直前、同僚にスーツを汚されたことから急遽カジュアルな服装で出かけるハメに。おまけにレストランの予約が取れておらず、やっと食事ができると思ったら、テーブルキャンドルがリーの服に燃え移り、水をぶちまけてしまう。そんな数々の失態に憤慨したリーは、その出来事を自身のブログ“最悪なデート体験記”に書き綴り大反響を呼ぶ。すると、言い訳ができなかったコナーが反論記事を掲載。双方のサイトの閲覧数が跳ね上がる。その後、2人は誤解を解くも、利益を優先する双方のボスたちが、改めてデートをして、その体験記を書くよう2人に命じる。
真実の愛を見つけた時にだけ咲く、神話の花“ハートオーキッド”。この幻の花を求め、世界を旅していた植物学者のジェニーは、ついに恋人のオーエンとその苗を発見。学会への発表に向け、二人で準備を進めていた。そんな中、ジェニーの母親から実家を売却するとの連絡を受け、荷物の片づけのためにハートオーキッドと共に故郷カリフォニアへ。今やリア充のジェニーだが、母校の前を通ると、やはり学生時代に受けた残酷な仕打ちが甦ってくる。憧れのシェーンからプロムに誘われたと思っていたのに、彼は何かと意地悪をしてくる彼女のアリソンと参加したという苦い思い出。そんなシェーンと、ひょんなことから再会。彼は母校の教師となっていた。
ティファニーはロサンゼルの小さな市民劇場のオーナーの娘。役者をやりつつ脚本家として、劇場を盛り上げるため日々奮闘していた。次回作「おとぎの国のデート」の王子様役がなかなか決まらず焦るティファニーは、劇場買収のために視察に来ていたジョシュを、そうとは知らず王子様役のオーディションへ参加を促してしまう。そんなジョシュの正体は、エッジビュー不動産の御曹司で、ホテル建設計画を社長である父から任されていた。初の大型案件に気合を入れるジョシュだったが、仕事の引継ぎのため、お調子者の弟アンソニーの同行に不安を感じていた。
