ポッドキャスターのエリスは、“クリスマス特集”のネタ探しに行き詰まっていた。そんな中、エリスはキャスター仲間ボニーの番組にゲスト出演した際、リスナーのダニエルから幼馴染みのタニヤとの関係について相談を受ける。しかし、曖昧な返答でその場を濁したことを後悔したエリスは、後日ダニエルに会い謝罪、彼とタニヤの恋を応援する企画を提案する。最高のクリスマスを演出しながら、エリスとダニエルはニューヨークの街を巡りながらさまざまなロマンチック体験を共有していくが、次第にエリスはダニエルに惹かれていってしまう。上司からダニエルとタニヤ、タニヤの恋人クリフとの三角関係を番組に盛り込むよう指示を受けたエリスは、仕事と恋心の狭間で苦悩する。
朝から同居する恋人にフラれ、仕事まで失うという最悪な1日を過ごしたミシェル。落ち込む彼女を見かねた親友のサラに、ある日、自己啓発プログラムに誘われる。“イエスと言おう”と名付けられたブログラムはリゾートビーチに1週間滞在し、毎日さまざまなチャレンジを行うというものだった。元彼から「退屈で保守的で意外性がない」と言われていたミシェルは思い切ってサラと参加することに。プログラムは担当コーチのジャックの指導のもと行うことになるが、実はジャックとは初対面で気まずい思いをしており、ミシェルはイマイチ乗り気になれなかった。だが、少しずつ自分の恐怖に立ち向かうようになったミシェルは、ジャックに少しづつ心を開いていく。
大事な時にいつも時間に遅れてしまいがちなステファニー。クリエイティブ・ディレクターの仕事をしている彼女は、今日も洗剤メーカーの大切なブレゼンに遅れてしまい、同僚に手柄を取られてしまう。そんな彼女のもとに、大叔母からの贈り物として不思議な時計が届く。それはネジを巻けば、1日5分間だけ時を遡れるというものだった。最初は全く信じていなかった彼女だったが、大事なプレゼンに遅れ時計のネジを巻くと、実際に5分間だけ時を遡ぼることができたことからしばしば使い始めるようになり、仕事もうまく立ち回ることができるようになっていく。姉アンジェラの結婚式で出会った造園業者のハンターとのやり取りにも不思議な時計を使い、彼との恋もうまく行き始めるが…。
アメリカ・コロラド州のデンバーで、地元バスケチームを応援するテレビ番組“バスケに夢中”のキャスターを務めるパイパーは、一人息子オリバーを育てるシングルマザー。ある日、彼女は息子が女生徒アーニャとケンカしたため、その父親エリックと共に、小学校の校長室に呼び出される。共にひとり親で子どもを溺愛する2人は、停学処分を免れる代わりに、オリバーとアーニャが主演する課外活動の演劇公演“ロミオとジュリエット3000”の小道具制作などを担当することに。2人は反発し合うも、次第に親交を深めていくが、舞台公演当日に上司から自身のキャリアアップにつながる大仕事を任されたパイパーは、息子と仕事のどちらを優先するのかの選択を迫られる。
男勝りな生活を続けるスポーツエージェントのトリ。暇さえあれば野球やバスケットの観戦に明け暮れる彼女に、女性アスリートが立ち上げた化粧品ブランドの担当を命じられる。化粧やおしゃれとは無縁だったトリは、一度は担当を辞退するも、自身をモニターにしてプレゼンを進める方法を思いつき、同僚クリスタのアドバイスも受けながら華麗に変身することに成功。そんなトリのプレゼンはクライアントの興味を引き、大成功に終わる。更にはトリが秘かに憧れていた、イケメン同僚ブライアンからデートに誘われる。仕事も恋も順調に進むトリの生活は一気に変わっていくのだが…。
真実の愛を見つけた時にだけ咲く、神話の花“ハートオーキッド”。この幻の花を求め、世界を旅していた植物学者のジェニーは、ついに恋人のオーエンとその苗を発見。学会への発表に向け、二人で準備を進めていた。そんな中、ジェニーの母親から実家を売却するとの連絡を受け、荷物の片づけのためにハートオーキッドと共に故郷カリフォニアへ。今やリア充のジェニーだが、母校の前を通ると、やはり学生時代に受けた残酷な仕打ちが甦ってくる。憧れのシェーンからプロムに誘われたと思っていたのに、彼は何かと意地悪をしてくる彼女のアリソンと参加したという苦い思い出。そんなシェーンと、ひょんなことから再会。彼は母校の教師となっていた。
ティファニーはロサンゼルの小さな市民劇場のオーナーの娘。役者をやりつつ脚本家として、劇場を盛り上げるため日々奮闘していた。次回作「おとぎの国のデート」の王子様役がなかなか決まらず焦るティファニーは、劇場買収のために視察に来ていたジョシュを、そうとは知らず王子様役のオーディションへ参加を促してしまう。そんなジョシュの正体は、エッジビュー不動産の御曹司で、ホテル建設計画を社長である父から任されていた。初の大型案件に気合を入れるジョシュだったが、仕事の引継ぎのため、お調子者の弟アンソニーの同行に不安を感じていた。
カップル専門のセラピストで作家のジェシカは、新作「誓っていいの？」を発表。彼女が書き上げたのは恋愛ハウツー本で、1年半前に別れた彼との苦い経験をもとにしたものだった。その元カレこそが出版社の社長マイク。ジェシカはこの新作を最後に、マイクとの縁も切れると喜んでいたが、契約には新作の宣伝も含まれていたことを知る。一方、マイクは亡き父から引き継いだ出版社を大きくするために、ジェシカと人気作家ビンセントの契約更新が必要だった。だが、ビンセントは更新を渋り、ジェシカは動画での宣伝のみをOKしただけ。そして動画撮影当日、ジェシカのパートナーが急遽来られなくなり、マイクが代役として立つことに。だが、カメラの前で2人はケンカを始めてしまう。
ニューヨークで働く上級資産鑑定士レイチェルは、顧客の一部資産を相続した孫から歴史ある図書館を鑑定してほしいという依頼を受け、カリフォルニアの山岳地帯の田舎町へ来ていた。だが、地元で愛される図書館を売却するのではと疑われたレイチェルは、地元民から嫌われてしまう。一方、ゴールドラッシュ時代の無法者ブラック・バートの取材・執筆のためにその町で暮らしていたノマド作家のジェイクは、義姉レイチェルからの依頼を受け、数週間、甥のノアと姪のヘイリーを預かることに。さらに取材のために通う図書館で、司書のアーチャーからレイチェルに図書館の重要性を教えるよう頼まれる。だが、仕事を早く終わらせたいレイチェルに冷たくあしらわれてしまう。
