モルガナ国のカミール王女は外交のため、アメリカ周遊で慈善イベントなどに参加。クリスマスが迫る中、帰国前にパイン州立大学を訪問する。実は財政難で廃校の危機にあるモルガナ大学を存続させるには、交流留学を実現させて大学の成長が継続できるとアピール、ある財団から投資と大学への寄付を後押ししてもらう必要があった。モルガナ大は1588年のクリスマスに創立した言語学と外交学が有名な学校で、カミールは自国と家族の財産と考えていた。しかし財政難は深刻で、父のルシアン国王から廃校決定は1週間後だと告げられる。カミールは廃校を止めようと奮闘する中、彼女の見守り役となったパイン州立大の学長アンジェラの弟で教授のベンに惹かれていく。
アイビーは“ロマンスの達人”と言われる優秀な編集者。上司に頼まれ、最近スランプ気味のミステリー作家リードの次回作のラブストーリー部分にコメントを入れるも、プライドを傷つけられたとリードから怒りをぶつけられてしまう。気を取り直し、アイビーはその足で休暇を取ることに。友人サラの結婚式に参列するため、目的地のビーチへと向かった。しかし現地に到着するや、彼女を連れた元カレのザックと鉢合わせ。本人に気づかれぬよう隠れていたところを、偶然にも執筆のためにビーチを訪れていたリードに見つかってしまう。そして成り行きから休暇の間、リードの原稿の恋愛部分の書き直しを手伝う代わりに、リードに彼氏のフリをしてもらうという日々が始まるのだが…。
研修医のナタリーはメディカルスクールで出会ったスコットと恋愛中。長年のつき合いで、周りも羨むお似合いのカップルだったが、今のナタリーにとっては恋愛よりも医師としての将来のほうが大事だった。そんなある日、スコットから突然のプロポーズを受けるナタリー。しかし返事を躊躇したため、スコットは遠く離れたシカゴの病院に行くことを決意してしまう。スコットと別れたくないナタリーは祖母のミミに相談。すると祖母が結婚式で被ったベールを渡される。それを被るとナタリーはなぜか10年後の未来にタイムスリップ。そこではスコットと結婚し、忙しいながらも2人の子供に恵まれ、幸せな暮らしをしていたのだった。
公立高校に通うハンナは、成績トップで学級委員長とチア部の主将も務める優等生。奨学金による有名大学進学生の最終候補にも残っていた。一方、同い年で私立高校に通う裕福ないとこのマディソンは不良学生。共に片親で、ハンナは母親、マディソンは父親と暮らしていた。高校を早退し、飲酒運転で大事故を起こしかけたマディソンは、大学に進学しないと一切の援助を打ち切ると、父親から叱責される。父親の金をあてにしていたマディソンは、ハンナに替え玉受験を頼み込む。それを断ったハンナは、マディソンに催眠鎮静剤を飲まされ、眠っている間にみだらな写真を撮られてしまう。その写真で脅されたハンナは、次々とマディソンに無理難題を強いられてしまう。
小説家になることを夢見て、出版社への持ち込みを続ける中学教師のペネロピ。そんな彼女の小説に、大手出版社が興味を示したと朗報が届く。すでに祖母の誕生日パーティーに出席するため旅行を計画していたペネロピは、現地で原稿の手直しを進めることに。だが、現地に着いて早々、祖母はペネロピの恋人候補の紹介を始める。そのなかには高校時代の元カレ、ジェイソンもいた。ジェイソンもまた自身の祖母から恋人候補を次々と紹介され辟易していた。原稿の手直しを進めたいペネロピと、婚約解消による傷心を癒すまでの時間がほしいジェイソンは、祖母たちの干渉をかわすため、夏の間だけ恋人のフリをして過ごすことを決意するのだが…。
