真実の愛を見つけた時にだけ咲く、神話の花“ハートオーキッド”。この幻の花を求め、世界を旅していた植物学者のジェニーは、ついに恋人のオーエンとその苗を発見。学会への発表に向け、二人で準備を進めていた。そんな中、ジェニーの母親から実家を売却するとの連絡を受け、荷物の片づけのためにハートオーキッドと共に故郷カリフォニアへ。今やリア充のジェニーだが、母校の前を通ると、やはり学生時代に受けた残酷な仕打ちが甦ってくる。憧れのシェーンからプロムに誘われたと思っていたのに、彼は何かと意地悪をしてくる彼女のアリソンと参加したという苦い思い出。そんなシェーンと、ひょんなことから再会。彼は母校の教師となっていた。
ティファニーはロサンゼルの小さな市民劇場のオーナーの娘。役者をやりつつ脚本家として、劇場を盛り上げるため日々奮闘していた。次回作「おとぎの国のデート」の王子様役がなかなか決まらず焦るティファニーは、劇場買収のために視察に来ていたジョシュを、そうとは知らず王子様役のオーディションへ参加を促してしまう。そんなジョシュの正体は、エッジビュー不動産の御曹司で、ホテル建設計画を社長である父から任されていた。初の大型案件に気合を入れるジョシュだったが、仕事の引継ぎのため、お調子者の弟アンソニーの同行に不安を感じていた。
カップル専門のセラピストで作家のジェシカは、新作「誓っていいの？」を発表。彼女が書き上げたのは恋愛ハウツー本で、1年半前に別れた彼との苦い経験をもとにしたものだった。その元カレこそが出版社の社長マイク。ジェシカはこの新作を最後に、マイクとの縁も切れると喜んでいたが、契約には新作の宣伝も含まれていたことを知る。一方、マイクは亡き父から引き継いだ出版社を大きくするために、ジェシカと人気作家ビンセントの契約更新が必要だった。だが、ビンセントは更新を渋り、ジェシカは動画での宣伝のみをOKしただけ。そして動画撮影当日、ジェシカのパートナーが急遽来られなくなり、マイクが代役として立つことに。だが、カメラの前で2人はケンカを始めてしまう。
高校時代の仲良し4人組、トムとローレンのカップルに、友人のピーターとジェーン。しかし卒業式のパーティで、トムとローレンが行き違いからケンカ別れ。みんなで埋めるはずのタイムカプセルは、男性陣の手によって埋められることに。それから7年。母校の教師になったトムは、タイムカプセルを埋めた校庭が駐車場になると聞き、慌ててピーターへ連絡。女性陣も呼び出し、タイムカプセルを取り出すことになった。思いで話に花が咲き、意気投合した4人は“復活ツアー”と称し、高校時代のデートコースへ。ジェーンは片思いだったピーターへの告白のチャンスをうかがう中、トムとローレンも、かつての想いが蘇ってくるものの、2人は互いにフラれたと思い込んでいて…。
ニューヨークで働く上級資産鑑定士レイチェルは、顧客の一部資産を相続した孫から歴史ある図書館を鑑定してほしいという依頼を受け、カリフォルニアの山岳地帯の田舎町へ来ていた。だが、地元で愛される図書館を売却するのではと疑われたレイチェルは、地元民から嫌われてしまう。一方、ゴールドラッシュ時代の無法者ブラック・バートの取材・執筆のためにその町で暮らしていたノマド作家のジェイクは、義姉レイチェルからの依頼を受け、数週間、甥のノアと姪のヘイリーを預かることに。さらに取材のために通う図書館で、司書のアーチャーからレイチェルに図書館の重要性を教えるよう頼まれる。だが、仕事を早く終わらせたいレイチェルに冷たくあしらわれてしまう。
