売り上げが減少傾向にあるファッション誌“シー・マガジン”。同誌の美容コラムを担当する編集者のダーシーは、元カレでもある社長のブランドンから、例年は彼が担当してきた9月号の表紙を任される。それは15周年記念号にもあたる1年で最も大事な号とあり、ダーシーは気合十分。雑誌の命運を握る表紙の撮影を一流写真事務所のサイモンに依頼する。紹介されたのはニューヨーク・タイムズで次世代カメラマンとして注目されていたが、ある事情から故郷に戻っていて復職したばかりのネイトだった。しかしダーシーは、彼と独創的な表紙のアイデアをぶつけ合うもなかなか噛み合わずにいた。そんななか、婚約発表したブランドンに未練があると思われたくないダーシーは、ネイトを彼氏だとその場しのぎのウソをついてしまう。
イベントプランナーのマーリーは、完璧なプロポーズを演出することで大人気。彼女が手がけたプロポーズ動画は300万回もの再生数を叩き出していた。そんな彼女の他社への引き抜きを危惧した社長から、次の仕事に成功したら共同経営者に迎えたいと告げられる。しかも次の依頼者は親友ララの恋人グラント。親友の幸せと自らの昇進がかかった大仕事に張り切るマーリーは、親友が子供の頃に叶えたかった夢を実現させる演出を思いつく。訪れたのはララの故郷で、祖父母が住んでいた頃にマーリー自身も訪れたことのある馴染み深い町リトル・ブルック。今は手放されたララの育った農園をプロポーズの舞台に定めたマーリーは、現所有者のカートに協力を求めるのだが…。
海辺の町ショーベイ。この町を愛する不動産業者のエリンは、再開発で町の近代化を推し進めようとするマーサと対立していた。エリンは高級物件を売ることで、人々が住み投資したいと思える町だとマーサに証明しようするが、廃れている今のショーベイではセレブにアピールする魅力は皆無だった。友人ハーパーの店で戦略を練っていたエリンは、サンドイッチが縁で英国なまりの男性客テオと知り合う。その後、職場へと戻ったエリンは顧客として不動産会社を訪れたテオと再会。彼がショーベイで大邸宅を購入する予定だと聞き、エリンは俄然やる気になる。だが、物件探しの参考としてテオの仕事や家族のことを尋ねると、彼は急に言葉を濁し始めて…。
バーのオーナーを市長にまで押し上げた、敏腕イメージコンサルタントのサバンナ。今後は自身が求める仕事である、動画配信を主な仕事として考えていた。しかし資金のことも考えて、当面はコンサルの仕事も副業として継続していた。そんな時、人気ラジオ番組司会者パトリックのリブランディングを依頼されるサバンナ。面接のため娘のエリーとラジオ局を訪れた2人は、待機中に収録ブースでラジオ番組の真似事を始めるが、知らないうちにオンエアのスイッチを押してしまっていた。放送中の異変に気づいたパトリックにより、番組は無事に終了するが面接は失敗、あり得ない失態に落ち込むことに。しかし番組の視聴者からの反響は大きく、番組のテコ入れを模索していたラジオ局の上層部によって、パトリックとの共同司会者候補に推される。
投資会社に勤めるリリアンは、昇進のチャンスをもらえないことに不満を抱いていた。そんな時、社長に新規投資案件の結果によって昇進の約束を取りつけた彼女は早速、心のこもったギフトを大事な人へ贈るサービスを展開しているラブ・サブスクリプション社を投資判断をする企業として選び出した。調査に出向いたリリアンだったが、送迎の運転手として接した人物が創業者のグラントと知り、驚きながらも企業のCEOとして問題のある行動だと咎めてしまう。その後、業務改善についての意見を提案するリリアンとグラントの意見はすれ違いを続け、お互いの印象は最悪のものになっていく。
新聞社に勤める記者のオードリーは、上司に自身の昇進を提案。すると、田舎町にある家族経営の新聞社ホープ・コープに出張し、感動的で面白い記事を書けば社会部へ昇進させると約束される。創業75年のホープ・コープは、編集長のクリフトンが今年で引退、その息子モルガンが引き継ぐ予定だった。オードリーはピューリッツァー賞を受賞し、過去には大手名門紙にも在籍していたモルガンのことを注目していたため、気合を入れて1週間の出張へ出向くことに。クリフトンを始め同僚記者たちに丁重に迎えてもらうなか、モルガンとは出会って早々にギクシャク。その後、旧友ジェーンが経営するB＆Bに滞在しながら、“ホープおばさん”のコラムのアドバイスが特別なものだと教えられたオードリーは、その存在に興味を持つのだが…。
ハーバード大とコロンビア大の学位を持ち、8つの言語と2つの古代言語をマスターしているジュリーは、博士号を取って自然史博物館で考古遺物の翻訳をする夢を持っていた。だが卒業間近、助手制度が廃止になり、学費の援助も大学院助手の雇用もできないと知らされる。そんな中、自然史博物館の仕事があると紹介されたジュリーは、気合を入れて面接担当者の学芸員ダンに会うが、求められていたのは犬の世話係だった。その後、丁重に断り他の仕事を探すも、経歴が凄すぎて雇用先が見つからない。そこで語学クラスの個別教師を始めたジュリーは、担当した老夫婦からフランス人女性と遠距離恋愛する息子にフランス語を教えてあげてほしいと頼まれる。その息子はなんとダンで…。
大手アパレルに勤務するスカイは、流行やコストに左右されず、着る人のために服を作りたいデザイナー。そんな思いが裏目に出て、経費削減が第一のオーナーにクビを言い渡されてしまう。おまけに交際5年の恋人パトリックには、自分のキャリアが納得できるまで婚約はできないと言い放たれ落胆。だが、もともと自分のブランドを立ち上げるのが夢だったスカイは心機一転、自分の服の売り込みに奔走していた。そんな最中に出会った起業家のジェイソンから、フードトラックを利用した移動販売を提案され、ジェイソンと組むことを決意したスカイは、公園で移動ブティックを始めるのだが…。
ミネソタ州ミネアポリスでオーダーメイド宝飾店“愛のしるし”を経営するケイトは、仕事に集中しすぎて、恋人もいないまま30歳を過ぎていた。そんなケイトのもとに、13歳の時に初めてつき合ったジェイミーが19年ぶりに訪ねてくる。ジェイミーはシカゴにある業界大手のショアライン宝飾に雇われ、ケイトをヘッドハンティングしに来たのだという。オファーには興味がないケイトだったが、再会を機に2人は過ぎ去った時間を取り戻すかのように急接近。楽しい時間とともに、ケイトは新しい仕事の話に耳を傾けようとする。だが、オフォーを受けることは故郷と自身の店から離れることを意味していた。そんなケイトに決断の時が迫っていた。
