本作は売れないピン芸人・佐藤賢治(原嘉孝)は、怪獣ネタで舞台に立ちながらも鳴かず飛ばず。彼女いない歴=年齢で、妄想の世界にだけ居場所を見つけていた。嫌な相手を怪獣に見立て、自分をヒーローとして戦わせることで心を保ってきたのだ。そんな彼の前に現れたのが、市川理沙(沢口愛華)。佐藤を「面白い」と言ってくれる彼女との時間は、初めての恋のときめきに満ちていた。しかし、不器用な賢治は想いを伝えられないまま、市川から距離を置かれてしまう。やがて明かされる市川の秘密――。すれ違い、傷つき、それでも誰かを想うことをやめられない。そんな賢治が最後にたどり着く初恋の結末とは?
ブン太こと紀伊国屋文左衛門(越岡裕貴)は、モン太こと近松門左衛門(工藤美桜)とバディを組み、「人生の幕は自分でおろすな」と、心中希望のカップルに芝居を打たせ助けている。溜まり場どっぐかふぇ「いずもや」で、芸人・犬屋敷郎府(室龍太)などと交流を深めている時、アルバイトに来たヤスベーこと堀部安兵衛(寺西拓人)が赤穂浪士で、吉良上野介義央(岸谷五朗)への仇討ちを目論んでいることを知る。寺坂吉右衛門(高田翔)ら赤穂浪士が江戸に集結する中、ブン太はモン太と共に一計を案じる。しかし、討ち入りの裏には、10年前に南町奉行の大岡越前守忠相(原嘉孝)と、諸国を巡って情報収集していた松尾芭蕉(竹中直人)が戦った反乱軍による企みがあった。しかも、それによってブン太の秘密も明らかに……。