イベントプランナーのマーリーは、完璧なプロポーズを演出することで大人気。彼女が手がけたプロポーズ動画は300万回もの再生数を叩き出していた。そんな彼女の他社への引き抜きを危惧した社長から、次の仕事に成功したら共同経営者に迎えたいと告げられる。しかも次の依頼者は親友ララの恋人グラント。親友の幸せと自らの昇進がかかった大仕事に張り切るマーリーは、親友が子供の頃に叶えたかった夢を実現させる演出を思いつく。訪れたのはララの故郷で、祖父母が住んでいた頃にマーリー自身も訪れたことのある馴染み深い町リトル・ブルック。今は手放されたララの育った農園をプロポーズの舞台に定めたマーリーは、現所有者のカートに協力を求めるのだが…。
小説家志望で今は女性向けインターネット・サイトでさほど人気のない記事を書いている契約記者のウィニーは、会社に内緒でさまざまな男たちとデートしてはその報告を恋愛ブログで配信し続けていた。一方、スポーツ・エージェントの次期社長候補ながら女にだらしないのが災いしているホールデンは、期待の野球選手との契約を取る手段の条件として、本気の恋人を見つけるよう社長に厳命された。かくして2人は出会い、初デートに至るものの、そこで早くもケンカ勃発。しかし、ウィニーがその顛末をブログに書いたところ、何とバズってトレンド入り。それを知ったウィニーの上司に、ブログをサイトのコラム連載とし、最後にホールデンをふるよう指示されるのだが…。
カリーナはウェブサイト“スパークライフ”で人気の恋愛コラムニスト。私生活では弁護士のトムと恋愛中で、サイトでは彼との恋愛についても連載中。そんなある日、彼女の前に新任ライター、リアムが現れる。編集長いわく、男性目線もほしいということだったが、自分の職分を侵されると、カリーナは戦々恐々とする。しかも思いもよらぬトムからの別れの言葉に、落ち込んでいた。そんな状況を見かねたリアムから、「トムを取り戻す作戦を手伝う」と言われたカリーナは、彼のアドバイスに従うことに。離れていたはずのトムが振り返ったことから、リアムを徐々に信用し始める。それだけでなく、リアムの思いがけない才能を知り、次第に気になる存在になっていくのだが…。
クリスマスシーズンを迎えたシカゴの街は、恋の相手を探し求めるサンタクロースの格好をした男女で溢れていた。この街出身のミランダは、地元に密着してお薦めギフトを提案するアプリ“ギフトバース”の創設者。彼女もパートナーを求めてパブを訪れると、そこで大きなひげをつけた“ミスター・クロース”と名乗る男性に心を奪われ、いい感じに。しかしあと一歩のところではぐれてしまい、別れ離れになってしまう。そんなことがあった翌日、ダウンロード数が伸びず苦戦を強いられていたギフトバースは、ショッビング・サイト大手のブティック・スライヴに買収されることが決定。平行して買収されていた別会社のCEOポールと協力作業を進めるミランダだったが、ギフトに対する見解で対立してしまう。
