恋愛コーチとして数多くの恋人たちを結婚へと導いたニーナ。夢だった恋愛指南書の出版が決まり喜ぶも、担当編集者から最終章にニーナ自身の恋愛話を入れることが条件として提示される。他人の恋愛成就に邁進してきてここ数年、恋人どころか恋愛からも遠ざかっていたニーナは内心焦りながらもその条件をのんでしまう。翌日、モントロビア王国から仕事の依頼を受けたニーナが大使館に赴くと、そこには昨夜行ったバーで悲惨なデートに見かねて名刺を渡した男性がいた。男性はフレディと名乗るとモントロビア王国の王子だと明かす。王子との恋愛・結婚を最終章に書けば本が出版できると考えたニーナは、王子の恋愛コーチを引き受けるが…。
パーソナルスタイリストのロージーは、アイオワ州の小さな町からシカゴに引っ越し、顧客にあった高品質な服をスタイリングする念願のショップ“ピンク・スタイル”をオープン。彼女は親友のメルから宣伝写真を撮るカメラマンとして、いとこのジャクソンを紹介される。最初は断られるも、今度はジャクソンが旅行雑誌の仕事を勝ち取るため、ロージーの働く姿や顧客のリアルな写真を撮らせてほしいと頼み込んでくる。やがて顧客の要望に合わせてスタイリングするロージーと、その仕事ぶりを撮るジャクソンはお互いを認め合うように。店も軌道に乗り、ピンクはファッション雑誌“シカゴトレンド”の編集長に気に入られて業務委託契約のチャンスを得るのだが…。
売り上げが減少傾向にあるファッション誌“シー・マガジン”。同誌の美容コラムを担当する編集者のダーシーは、元カレでもある社長のブランドンから、例年は彼が担当してきた9月号の表紙を任される。それは15周年記念号にもあたる1年で最も大事な号とあり、ダーシーは気合十分。雑誌の命運を握る表紙の撮影を一流写真事務所のサイモンに依頼する。紹介されたのはニューヨーク・タイムズで次世代カメラマンとして注目されていたが、ある事情から故郷に戻っていて復職したばかりのネイトだった。しかしダーシーは、彼と独創的な表紙のアイデアをぶつけ合うもなかなか噛み合わずにいた。そんななか、婚約発表したブランドンに未練があると思われたくないダーシーは、ネイトを彼氏だとその場しのぎのウソをついてしまう。
