家族で祝うクリスマスを一家の伝統にしているキャラとエイミー姉妹は、「来年のクリスマスまでに運命の人を見つけよう」と願い事を書いた紙をツリーにかけて約束する。1年後、エイミーの結婚が決まり、式のために実家のあるニューヨークに帰ろうとしていたキャラは、理想の男性チェイスと出会う。だが、不運にも彼の連絡先を紛失。意気消沈していたキャラは、行きつけのカフェで連絡先を失くす原因を作ったマイケルと隣の席に。新聞のライターでクリスマスについての記事を書く仕事を抱えていたマイケルは、ニューヨークのクリスマス・スポットのことなら誰よりも詳しいキャラから情報をもらう代わりに、チェイスを探すキャラの手伝いをすることになるが…。
ポッドキャスターのエリスは、“クリスマス特集”のネタ探しに行き詰まっていた。そんな中、エリスはキャスター仲間ボニーの番組にゲスト出演した際、リスナーのダニエルから幼馴染みのタニヤとの関係について相談を受ける。しかし、曖昧な返答でその場を濁したことを後悔したエリスは、後日ダニエルに会い謝罪、彼とタニヤの恋を応援する企画を提案する。最高のクリスマスを演出しながら、エリスとダニエルはニューヨークの街を巡りながらさまざまなロマンチック体験を共有していくが、次第にエリスはダニエルに惹かれていってしまう。上司からダニエルとタニヤ、タニヤの恋人クリフとの三角関係を番組に盛り込むよう指示を受けたエリスは、仕事と恋心の狭間で苦悩する。
ニューヨークのブルックリンでレストラン“ヴィオレッタ”でオーナーシェフを務めながら、10代の娘サミーを女手一つで育てるリディア。イタリアの伝統的家庭料理の味を大切にしていたが、街のあちこちのレストランが経営危機で、ヴィオレッタの経営も決して楽ではなかった。ある日、親友ケイトに誘われ、人気ゲーム“クックビル”をテーマにした流行スポットを訪れる。ゲームに登場する料理を食べられるというものだったが、雰囲気だけで味は最悪。偶然にも仕掛け人のダニエルと出会うが、傲慢で自慢ばかりの彼にリディアは気分を害して帰ることに。だが翌日、リディアが出勤するとダニエルが現れ、「ヴィオレッタを買いたい」と言い出して…。
恋愛の関係性コーチングのブログが人気を博し、5つのSNSで12万人のフォロワーを持つ心理学博士のサム。彼女はオペラティック社にポッドキャストの新番組として、関係性に悩んでいるカップルから話を聞いた上で“楽しい挑戦”をしてもらい、新たな発見を促すことで関係が改善するか別れるかを追う企画を売り込む。ボスのマリーから、試作がうまくいけば秋番組の発表会で紹介すると約束され、サムはプロデューサーのジョシュと組むことに。最初は噛み合わない2人だったが、さまざまなカップルに取材していくなか、お互いの仕事を認め合っていく。しかし、忙しく働くサムは、同棲しようとしていた恋人ブレッドとの関係も変化していくことになり…。
中世を舞台にした恋愛小説で大人気のベストセラー作家ジュリアは、幸せの絶頂で終わる自身の小説とは正反対に、実生活はアンハッピーエンドの恋ばかりを繰り返していた。そんな彼女にボルダリオ王国から、王子アダルウルフ3世の結婚相手を探すうえで協力してほしいとの要請があった。だが、初対面からプライドが高い王子とはなかなかウマが合わず、当然ながら一般女性と普通のデートをするにもどこかぎくしゃくして一苦労。そのうち期限が迫り、自分の殻を破れと諭したジュリアは一度クビにされかけるが、思い直した王子から再びコンビを組むことを承諾される。やがてジュリアは、彼のじくじたる過去の恋のいきさつを知るのだが…。
シングルマザーのジョアンは短大英文学教授の職を得たが、そのために高校3年生で転校せざるを得なくなった娘リリーのことが心配でならない。一方のリリーもまた、新しい高校でうまくやっていけるか不安だったが、すぐさま友達ができ、特にニヒリズムな書籍「ゼニス」を信奉するバイオレットに心酔していた。ある日、ふとしたアクシデントから同級生アマンダの反感を買ってしまったリリー。翌日登校すると、前夜に車ごと崖から落ち、アマンダが意識不明の重体になったと聞かされ衝撃を覚える。その後もバイオレットとより親密になっていくリリーは、次第に母親へも反抗的な態度を取るように。そんな娘の様子を見て、すべてはバイオレットの影響ではないかと、ジョアンは不安に駆られる。
