恋愛の関係性コーチングのブログが人気を博し、5つのSNSで12万人のフォロワーを持つ心理学博士のサム。彼女はオペラティック社にポッドキャストの新番組として、関係性に悩んでいるカップルから話を聞いた上で“楽しい挑戦”をしてもらい、新たな発見を促すことで関係が改善するか別れるかを追う企画を売り込む。ボスのマリーから、試作がうまくいけば秋番組の発表会で紹介すると約束され、サムはプロデューサーのジョシュと組むことに。最初は噛み合わない2人だったが、さまざまなカップルに取材していくなか、お互いの仕事を認め合っていく。しかし、忙しく働くサムは、同棲しようとしていた恋人ブレッドとの関係も変化していくことになり…。
中世を舞台にした恋愛小説で大人気のベストセラー作家ジュリアは、幸せの絶頂で終わる自身の小説とは正反対に、実生活はアンハッピーエンドの恋ばかりを繰り返していた。そんな彼女にボルダリオ王国から、王子アダルウルフ3世の結婚相手を探すうえで協力してほしいとの要請があった。だが、初対面からプライドが高い王子とはなかなかウマが合わず、当然ながら一般女性と普通のデートをするにもどこかぎくしゃくして一苦労。そのうち期限が迫り、自分の殻を破れと諭したジュリアは一度クビにされかけるが、思い直した王子から再びコンビを組むことを承諾される。やがてジュリアは、彼のじくじたる過去の恋のいきさつを知るのだが…。
