手作りコスメ“ラッキークローバー”で起業を目指すロージー・アン。ある日、投資会社とのミーティング前にデパートの化粧品売り場で一人の男と出会うが、アクシデントから彼のシャツを化粧品で汚してしまう。その後、さきほどの男性サイモンと投資会社で再会する。サイモンは投資会社のエグゼクティブで、投資話と引き換えにロージー・アンのビジネスの監視役を担っていた。ロージー・アンは契約書をロクに読まず、帳簿も付けていないうえ、工房の化粧品の材料にはラベリングがないなど、やることはすべてアバウト。だが、彼女のコスメ作りは一人ひとりのニーズや状況に合わせるなど、並々ならぬ情熱が注がれていた。そんなロージー・アンの仕事への熱意に、サイモンは次第に心を動かされていく。
サムは恋の助言をするデートコーチング会社のトップアドバイザー。だが、両親が離婚。しかも父親がゲイとわかり再婚することから、すっかり精神不安定になり仕事にも不調を来たしていた。そして、ついには上司から次に成果を出せなければクビにすると宣告される。そんな最中、父の婚約式で父親を婚約者と引き合わせたマットと鉢合わせし険悪ムードに。さらには売り言葉に買い言葉で、賭けに負けたらお互いなんでも言うことを聞くという約束をする。賭けに負けられないサムは新しいクライアント、ミリーの恋を何としてでも成就させなければならない。しかも、インターンと偽り会社に入って来たマットとコンビを組み、ミリーのデートを見守りながらアドバイスすることになり…。
