NYで広告業に携わっていたステフは、10年連れ添った同僚で恋人のジェームズと別れ、人生を立て直すため友人ミアの住むマイアミへ移り住む。ミアの家に居候しながら職探しを始めたステフは、広告会社の面接に向かったはずが、階を間違え会社経営者ハリーが愛娘のために行っていた“家庭教師の面接”を受けてしまう。誤りに気づいて本来の広告会社の面接を受け直すも結果は不採用。だが、教師から広告会社へと転身したステフの経歴がハリーの目に留まり、“型破りな家庭教師”を求めていた彼から声がかかる。最初は気が進まなかったステフだが、ミアに背中を押されハリーの家を訪ねると、そこは高級住宅街に構える豪邸。出迎えたのは、愛らしい10歳のローザと9歳のベラ。何事にも前向きなステフは、思い切って住み込み家庭教師として働く決意をするのだが…。
ケイトはビジネスパートナーのディーナと小さなイベント企画会社を経営。母親のマーガレットは世界的なファッション雑誌“ロード”の編集長を務め、業界から絶大な信頼を得ている存在。そんな偉大な母親の力を借りず、ケイトは自分の力だけで会社を盛り上げようと努力していた。ある日、母から緊急の呼び出しを受けたケイト。退職した担当者の代わりに2週間後に開催されるロード誌主催の庭園祝賀会の企画を依頼される。この仕事が成功すれば、会社の知名度が大きく上がるチャンス。ケイトは迷わず引き受けることを決意する。早速、会場となる庭園の責任者ダニーと打ち合わせを行うが、祝賀会の内容を巡り2人の意見は激しく対立してしまう。
