田舎街で暮らすレイチェルは、恋人のカイルとの欧州旅行を楽しみにしていたが、カイルがニューヨークで働くことになり直前でキャンセル。おまけにカイルから別れを切りだされてしまう。一方、姉のヘレナは都会で音楽プロデューサーとして活躍していたが、突如仕事が白紙となる。共に思いがけず休みができた姉妹は、お互いの居場所を交換して過ごすことに。レイチェルはヘレナの家の向かいに住むライアンと知り合い、成り行きから彼と出かけたピザ屋を閉店の危機から救おうと奔走。ヘレナはロクにWi-Fiもない田舎街で困っているところを、カフェにいたマイルズに助けられる。さらに彼の娘イゾベルに懐かれるうちに、ヘレナは嫌っていた田舎での生活を楽しみ始めるようになり…。
恋愛の関係性コーチングのブログが人気を博し、5つのSNSで12万人のフォロワーを持つ心理学博士のサム。彼女はオペラティック社にポッドキャストの新番組として、関係性に悩んでいるカップルから話を聞いた上で“楽しい挑戦”をしてもらい、新たな発見を促すことで関係が改善するか別れるかを追う企画を売り込む。ボスのマリーから、試作がうまくいけば秋番組の発表会で紹介すると約束され、サムはプロデューサーのジョシュと組むことに。最初は噛み合わない2人だったが、さまざまなカップルに取材していくなか、お互いの仕事を認め合っていく。しかし、忙しく働くサムは、同棲しようとしていた恋人ブレッドとの関係も変化していくことになり…。
