朝から同居する恋人にフラれ、仕事まで失うという最悪な1日を過ごしたミシェル。落ち込む彼女を見かねた親友のサラに、ある日、自己啓発プログラムに誘われる。“イエスと言おう”と名付けられたブログラムはリゾートビーチに1週間滞在し、毎日さまざまなチャレンジを行うというものだった。元彼から「退屈で保守的で意外性がない」と言われていたミシェルは思い切ってサラと参加することに。プログラムは担当コーチのジャックの指導のもと行うことになるが、実はジャックとは初対面で気まずい思いをしており、ミシェルはイマイチ乗り気になれなかった。だが、少しずつ自分の恐怖に立ち向かうようになったミシェルは、ジャックに少しづつ心を開いていく。
