ヒーローに憧れる広野健太は、突然空から振ってきた謎の少女アオイを助け、彼女の持っていたドリムノートの力で、夢のヒーロー・ウイングマンに変身できるようになった。喜ぶ健太であったが、アオイと一緒にいたところを大好きな美紅に誤解されてしまう。
健太の良心にディメンションパワーを使って親戚と思い込ませたアオイは、学校にもついて来て、健太のクラスメイトになりすましてしまう。そんなアオイのいたずらや美紅の誤解、さらにポドリムスの刺客が出現するなど、健太は振り回されることに…。
健太に一日でも早く立派なヒーローになってリメルを倒して欲しいアオイは、ディメンションパワーを使って健太の力を試していた。そんなアオイの気持ちを察した健太は、異次元にも行ける万能バイク・ウイナアを誕生させ、アオイと2人でポドリムスに向かう。
ウイングマンのパワーアップのため、新体操をマスターしようと新体操部に入った健太。また、ドリムノートを奪うため、キータクラーは北倉となり健太の学校に潜入。そして、健太を発見したキータクラーは、シードマンを使って襲いかかる。
ウイングマンの能力に耐えうる肉体を作るため、密かに特訓を続ける健太。そんな時、アオイがシードマンに連れ去られてしまった。しかし、特訓のために変身してしまった健太は、すぐには再び変身することが出来ない。はたして、健太はアオイを救うことができるのか?
学校でも襲ってくるキータクラーに、変身して立ち向かう健太だったが、変身したことが問題となり停学処分を受けそうになる。そんな健太を、もう一度変身したら教師を辞めると、教師生命を賭けてかばう松岡先生。しかし、またもキータクラーの魔の手が迫る!
アオイがなかなか馴染めないでいると心配する健太の両親は、彼女を連れて買い物に出かける。一方、ドリムノートを奪えずにいるキータクラーに業を煮やしたメリルは、シャフトを三次元に派遣する。新たな敵を前に健太は、新装備ウイングガーダーで立ち向かう。
美紅と同じクラスになり、はしゃぐ健太だったが、新聞部の布沢久美子が健太のスクープを狙っていた。さらに、それを利用してドリムノートを奪おうと画策するキータクラー。アオイの協力と新兵器ウイナルドII世の力を借りて、健太はキータクラーを迎え撃つ!
レオタード姿が見たい福本たちは、健太をそそのかして新体操部に入部しようとする。健太の近くにいればノートを奪うチャンスが増えると考えた北倉は、顧問になると申し出て、男子新体操部が誕生。北倉は健太たちを強化合宿に誘い出し、ドリムノートを狙う。
変身する前に体力を消耗させようとするキータクラーは、新体操の特訓と称して健太をしごく。そしてその夜、徹夜でテスト勉強中の健太を襲うキータクラー。昼間の特訓と勉強の疲れでクタクタの健太に、シードマンの魔の手が迫る!
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