みごとなアフロヘアを持ちながら、いまだに女性とキスしたこともない青年・田中広（賀来賢人）は、クビになった会社の社長から仕事を紹介され埼玉から上京。トンネル工事会社で汗を流す健全な日々を過ごしていた。ある日、田中は同じ寮に住む班のリーダー鈴木（小澤征悦）から合コンに誘われる。先輩の西田（松尾諭）や同い年の高橋（白石隼也）と参戦したその合コンで田中は丸の内OLマキ（夏帆）と運命的な出会いをする。
海にサーフィンにやって来た田中・鈴木・西田・高橋の男子４人。水着美女がいるという口車に乗せられてついて来た田中は季節外れの海の閑散たるさまに愕然…。
無料券をもらいマッサージ店へ来た田中。綺麗な施術師（段文凝）にトキメキながらマッサージを終えると、マキからＬＩＮＥが来ていることに気付く。歓喜する田中だが…。
念願のマキとの初デートを迎えた田中であったが、慣れないデートに四苦八苦。一方、マキも実は不慣れで同僚のユキ（清水葉月）にアドバイスを求めていた。
マキとの初デートに失敗し落ち込む田中であったが、高橋から相談に乗ってほしいと頼まれ話を聞くことに。おっパブの女性といい感じだと打ち明ける高橋に辟易としつつも…。
田中はマキにふさわしい男になるべく、デトックスで体の中から生まれ変わる！と西田の前で決意表明、怪しいサプリをたっぷりと服用する。そんな田中の背後に怪しい人影…。
ようやくマキとの２回目のデートにこぎ着けた田中。今日こそは告白すると意気込んではいたものの、マキに連れて来られたお店はあまりにもオシャレで分からないコトだらけ。
ついにマキと付き合うことになった田中だが、すぐには縮まらない距離感にもんもんとする日々。鈴木によれば、恋人同士だという関係をもっと周りから意識させれば…。
パーティーの帰り道、マキを自宅へと送る田中は、返却日当日のＤＶＤを片手にそれをマキの部屋で一緒に観ないか！と決死のお誘い。
ワーキングホリデーに行きたいというマキの夢を聞き、自分はどうするべきか悩む田中。一方、担当工事現場が移るのに伴い千葉に引っ越すことになった寮の面々にも動きが。
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