吾作さんの知り合いの息子さんが結婚することになりました。ぎっくり腰で出掛けられない吾作さんにかわって、一休さんとさよちゃんがつくし村というところにお祝いを届けることになりました。さよちゃんと二人きりの道中、家出した子供と間違われたりとひと騒動。そして、たどり着いたつくし村では、わけありげな女性が花嫁さんを見つめていて…。
今日は安国寺の小坊主さんたちの運動会、龍源寺の小坊主さんたちと、水汲み、ぞうきんがけなどの競争を繰り広げています。ひとりぽつんと座っている男の子が気になって、一休さんが声をかけると「お店のお金を八百文落とした」との話。桔梗屋さんに相談すると、八百文を貸す条件は、一休さんが運動会の最後のとんち勝負にわざと負けること。でも、それが桔梗屋さんの、賭け勝負で八百長をするためと知っては負けることができません。さて、どうすれば良いのでしょう?
数珠を修理に出そうとした桔梗屋さん。53個しか珠がない数珠だと、数珠屋の宗兵衛さんにケチをつけられ、一休さんに何とかしてくれと泣きついてきました。安国寺までバカにされたと怒るみんなの手前、一休さんは、一計を案じます。ところがそれが和尚さまの怒りをかい、旅に出て修行することに。あとを追った新右エ門さんと一緒に東海道を旅していると、そこに三文のお金を押し付けあう子供たちが…。
旅先で、宿泊したお寺の小坊主さんから、ウチの和尚様のケチぶりをなんとかして欲しいと言われた一休さん。和尚さまが独り占めしたお餅を取り上げることに。退屈で仕方のない将軍さまがそうしたお話を聞き、一休さんを呼び戻すために、「一休さんが解けぬ問題を出し、出来なければニセ一休として京に送還するように」と旅先の守護職に通達しました。さて、将軍さまが次々と繰り出した難問の数々を、一休さんはどう切り抜けていくのでしょう?
旅に出て一ヶ月。新右エ門さん。京の都が懐かしくなってきた二人が出会ったのは、さよちゃんとそっくりな少女。鎌倉にいくというわけありなその少女についていくことになったのですが、どうやら楓という女性を探している様子。父親とケンカして家を出た義理のお母さんだというのです。楓さんと、おさよさんの父親である兵藤大膳を仲直りさせるためには、勝負に勝つ必要があるのですが、一休さんが大の大人と駆け比べをして勝つために考えたこととは?
京に帰ってきた一休さんをめぐって、桔梗屋さんと桔梗屋さんの向かいのおしかさんが、なぞなぞ問答のために奪い合う始末。一方、一休さんを迎えに出たやんちゃ姫は、自分が相手にされてないとくやしがり、人さらいにさらわれたと手紙を書く始末。犯人を捕まえようと、軍勢で押しかけた将軍さまたちを前に、出るに出られなくなったやんちゃ姫。真相に気がついた一休さんは、この事件を丸く収めることができるでしょうか?
一色家のお世継ぎ問題で一休さんのところに相談が持ちかけられました。将軍さまは三人の娘に領主として最も大切なものを問うことで、世継ぎを決めようとしたのです。「塩」つまり人々の生活を支える農民を大切に思うという、優しい心を持つ長女あやめ姫には世継ぎの資格がないとされました。一休さんは将軍さまに考えをあらためてもらうために一計を案じました。無事解決したと思ったら、今度は婿選びにまで知恵を貸すことになりました。三人の婿から一人を選ぶための名案とは?
「世にも珍しい孔雀が百文」だという桔梗屋さん看板をうのみにしたさよちゃん。喜んで出掛けたさよちゃんですが、だまされたと知って大騒ぎに。さよちゃん、それに将軍様まで百文で買わされたものとは?そして、将軍さまのお怒りをかった桔梗屋さんは打ち首になりそうです。将軍さまのお怒りを解くためには、「燃えている火を紙に包んで持っていく」こと。今度ばかりはなかなかいい知恵が浮かばないようですが…。
新右エ門さんの申し出で、一休さんは再び修行の旅に出ることになりました。やんちゃ姫こと露姫さまが旅についてきてしまいました。鳴門のうず潮が見たいという露姫さまを連れて、結局和歌山から船で阿波の国に渡ることに。そんな中、乗った船が海賊に襲われてしまいました。一休さんは、海賊をそそのかして、露姫さまを人質にすれば儲かると吹聴します。露姫さまと新右エ門さんともども海賊船に乗り込んだ一休さん。さて、一休さんが考えた一石二鳥の方法とは?
瀬戸内を旅する一休さんたちは、奇妙な男の子を助けることになりました。大外家の世継ぎとして姉君の厳しいしつけから逃げ出した鳶丸君と名乗る少年。厳しい姉上に腹を立て、悪口の叫び方を教える新右エ門さん。ところが、阿波の国から伊予の国へと向かうという鳶丸君の姉上とは、実は新右エ門さんの思い人の末姫さま。本当の名を大内鷹丸というその子供は、口うるさい祖父のいる河野家に名代として挨拶をするべきところを逃げ出してしまったのです。さて、どうしたものでしょう。
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