雪の降りしきる中、田中十内、科内の兄弟が馬比べをしていました。金閣寺までどちらが馬を遅く進められるかで家を継がせるというのが兄弟への遺言だというのです。一休さんは馬も二人も気の毒だと思い、その難問を解くいい考えが浮かんだのですが、和尚様には、余計なことをしたと叱られてしまいます。そして、今度は、力自慢の科内が新右エ門さんに力比べを挑むと言い出して…。
将軍さまのわがままで、景色の良いあかね村の人たちを追い出し、別邸をたてると言い出しました。村の人たちは先祖伝来の村を離れようとはしません。新右エ門さんはその板ばさみになっていました。一休さんは、とんちを使って村人が出て行かなくて良いようにしようと考えます。その難問を解いたと思ったら、将軍さまは、今度は山の方を引っ越してこさせるようにと言い出して…。一休さんはこの難問をどうやって解くのでしょう?
呑んだくれの利助が、大金の入った財布を拾いました。利助はそれを届ける気はないようで、女房のたきと息子のかげ蔵はこのままじゃ泥棒になってしまうと、春日局さまに相談します。一休さんは母上さまの頼みとあって、智恵をしぼることに。財布のお金を使ってもバレない方法だと、利助を説得した一休さんの言葉は「一生懸命働く」こと!?
秀念さんが、寒さの中の鍛錬だと言って、みんなを太郎池まで走ることになりました。しかし秀念さんが池の氷を渡ろうとして、途中で氷が割れ始めました。無事秀念さんを池から脱出させるために一休さんがしたアドバイスとは? また、一休さんは、町を困らせている力自慢の相撲取り、大山源ノ信を何とかしようと、彼よりも強い人間を連れてくることになりました。一休さんが考えた大山より強い人とは、一休さん自身!?
将軍さまが、大杯のお酒を飲み干した褒美に、黄金の太刀を新右エ門に授けました。しかし、酔っ払った新右エ門さんは太刀を盗まれてしまいました。誰が太刀を盗った犯人かを知るために、一休さんは、昼にちょうちんを下げて新右エ門さんの足取りをたどります。どうやって一休さんは、犯人を当てるのでしょう? また、それは、太刀を取り返すように将軍さまが仕組んだことだったのですが、将軍さまに会うためには「黒いみかん」を持ってくるようにと言われて…!?
親を亡くして、真面目に畑を耕す多吉という少年には、一助という兄がいます。悪い仲間に金を借りた上に、家を売り払ってしまいました。寒い中、畑の中のむしろの小屋でも根を音をあげないで頑張っていた多吉ですが、一助は畑さえも売り払ってしまおうとしたのでケンカの末に新右エ門さんを殴ってしまいました。一休さんの考えで、二人の頭を冷やすために牢屋に入れますが…。
安国寺では寒行の無言の行の最中、新右エ門さんが飛び込んできます。将軍さまの命令で日本一という大きな壺を一人で運ぶ智恵を貸してくれというのです。言葉を出せない一休さんが身振りでいい智恵を授けたのですが、新右エ門さんは壺を壊して運ぶつもりのようです…。
桔梗屋さんが、お得意先の近江屋さんでのとんちくらべに一休さんを連れ出すのですが、近江屋の若旦那は商売そっちのけでとんち遊びに夢中。近江屋の奥様は、息子の若旦那の性根を入れ替えるためにも、先代の形見の花器に隠された秘密を解くことを一休さんに依頼します。隠れて見えない花器の底の文字を、花器を壊さずに見る方法とは?
宿さがりで、小坊主さんたちが居なくなって、一休さんも寂しそうです。見かねた和尚様は、嵯峨野の興安寺に母上様を待たせて一休さんを使いに出すのですが、途中で野草を摘んだりガキ大将にいじめられている小犬を助けたり手紙を落としたり、いろいろと大変です。無事に母上様とのひとときを過ごすことが出来るのでしょうか?
一休さんと秀念さんが四国の高松までおつかいに出ることになりました。旅の途中で安国寺の噂話を聞き、自分達のことが誉められているのでいい気持ちになって自分達のおにぎりをあげてしまいました。おつかい先でも何も食べさせてもらえずおなかのすいたまま夜を過ごした二人。帰りの船でも海賊に襲われてしまいます。さてこのピンチに一休さんたちは…!?
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