マーケティングデザイナーとして独立を考えているデイジーは、親友ジュリアの経営するカフェで働きながら、犬の預かりボランティアのサポートにも携わっていた。ある日、ロサンゼルスで成功したデザイナーのジェイスが故郷に戻り、デイジーの働くカフェに現れる。彼は、かつて恋人と一緒にテレビ番組で人気を集めた有名人でもあった。高校時代の先輩として彼をある程度は尊敬していたデイジーだったが、派手な活動をしている彼に対しては複雑な感情を抱いていた。そんなジェイスが突然、犬の預かりボランティアに名乗りを上げる。デイジーは、どうせ自身のビジネスをアピールするためだろうと警戒心を抱き、彼の行動を注意深く見守る。しかし、一緒に犬と接する中で、ジェイスが本当に犬を大切に思っていることが伝わり、彼の意外な一面に触れたデイジーの心は、少しずつ変化していく。
恋愛コーチとして数多くの恋人たちを結婚へと導いたニーナ。夢だった恋愛指南書の出版が決まり喜ぶも、担当編集者から最終章にニーナ自身の恋愛話を入れることが条件として提示される。他人の恋愛成就に邁進してきてここ数年、恋人どころか恋愛からも遠ざかっていたニーナは内心焦りながらもその条件をのんでしまう。翌日、モントロビア王国から仕事の依頼を受けたニーナが大使館に赴くと、そこには昨夜行ったバーで悲惨なデートに見かねて名刺を渡した男性がいた。男性はフレディと名乗るとモントロビア王国の王子だと明かす。王子との恋愛・結婚を最終章に書けば本が出版できると考えたニーナは、王子の恋愛コーチを引き受けるが…。
売り上げが減少傾向にあるファッション誌“シー・マガジン”。同誌の美容コラムを担当する編集者のダーシーは、元カレでもある社長のブランドンから、例年は彼が担当してきた9月号の表紙を任される。それは15周年記念号にもあたる1年で最も大事な号とあり、ダーシーは気合十分。雑誌の命運を握る表紙の撮影を一流写真事務所のサイモンに依頼する。紹介されたのはニューヨーク・タイムズで次世代カメラマンとして注目されていたが、ある事情から故郷に戻っていて復職したばかりのネイトだった。しかしダーシーは、彼と独創的な表紙のアイデアをぶつけ合うもなかなか噛み合わずにいた。そんななか、婚約発表したブランドンに未練があると思われたくないダーシーは、ネイトを彼氏だとその場しのぎのウソをついてしまう。
海辺の町ショーベイ。この町を愛する不動産業者のエリンは、再開発で町の近代化を推し進めようとするマーサと対立していた。エリンは高級物件を売ることで、人々が住み投資したいと思える町だとマーサに証明しようするが、廃れている今のショーベイではセレブにアピールする魅力は皆無だった。友人ハーパーの店で戦略を練っていたエリンは、サンドイッチが縁で英国なまりの男性客テオと知り合う。その後、職場へと戻ったエリンは顧客として不動産会社を訪れたテオと再会。彼がショーベイで大邸宅を購入する予定だと聞き、エリンは俄然やる気になる。だが、物件探しの参考としてテオの仕事や家族のことを尋ねると、彼は急に言葉を濁し始めて…。
バーのオーナーを市長にまで押し上げた、敏腕イメージコンサルタントのサバンナ。今後は自身が求める仕事である、動画配信を主な仕事として考えていた。しかし資金のことも考えて、当面はコンサルの仕事も副業として継続していた。そんな時、人気ラジオ番組司会者パトリックのリブランディングを依頼されるサバンナ。面接のため娘のエリーとラジオ局を訪れた2人は、待機中に収録ブースでラジオ番組の真似事を始めるが、知らないうちにオンエアのスイッチを押してしまっていた。放送中の異変に気づいたパトリックにより、番組は無事に終了するが面接は失敗、あり得ない失態に落ち込むことに。しかし番組の視聴者からの反響は大きく、番組のテコ入れを模索していたラジオ局の上層部によって、パトリックとの共同司会者候補に推される。
新聞社に勤める記者のオードリーは、上司に自身の昇進を提案。すると、田舎町にある家族経営の新聞社ホープ・コープに出張し、感動的で面白い記事を書けば社会部へ昇進させると約束される。創業75年のホープ・コープは、編集長のクリフトンが今年で引退、その息子モルガンが引き継ぐ予定だった。オードリーはピューリッツァー賞を受賞し、過去には大手名門紙にも在籍していたモルガンのことを注目していたため、気合を入れて1週間の出張へ出向くことに。クリフトンを始め同僚記者たちに丁重に迎えてもらうなか、モルガンとは出会って早々にギクシャク。その後、旧友ジェーンが経営するB&Bに滞在しながら、“ホープおばさん”のコラムのアドバイスが特別なものだと教えられたオードリーは、その存在に興味を持つのだが…。
ミネソタ州ミネアポリスでオーダーメイド宝飾店“愛のしるし”を経営するケイトは、仕事に集中しすぎて、恋人もいないまま30歳を過ぎていた。そんなケイトのもとに、13歳の時に初めてつき合ったジェイミーが19年ぶりに訪ねてくる。ジェイミーはシカゴにある業界大手のショアライン宝飾に雇われ、ケイトをヘッドハンティングしに来たのだという。オファーには興味がないケイトだったが、再会を機に2人は過ぎ去った時間を取り戻すかのように急接近。楽しい時間とともに、ケイトは新しい仕事の話に耳を傾けようとする。だが、オフォーを受けることは故郷と自身の店から離れることを意味していた。そんなケイトに決断の時が迫っていた。