ポッドキャスターのエリスは、“クリスマス特集”のネタ探しに行き詰まっていた。そんな中、エリスはキャスター仲間ボニーの番組にゲスト出演した際、リスナーのダニエルから幼馴染みのタニヤとの関係について相談を受ける。しかし、曖昧な返答でその場を濁したことを後悔したエリスは、後日ダニエルに会い謝罪、彼とタニヤの恋を応援する企画を提案する。最高のクリスマスを演出しながら、エリスとダニエルはニューヨークの街を巡りながらさまざまなロマンチック体験を共有していくが、次第にエリスはダニエルに惹かれていってしまう。上司からダニエルとタニヤ、タニヤの恋人クリフとの三角関係を番組に盛り込むよう指示を受けたエリスは、仕事と恋心の狭間で苦悩する。
ニューヨークのブルックリンでレストラン“ヴィオレッタ”でオーナーシェフを務めながら、10代の娘サミーを女手一つで育てるリディア。イタリアの伝統的家庭料理の味を大切にしていたが、街のあちこちのレストランが経営危機で、ヴィオレッタの経営も決して楽ではなかった。ある日、親友ケイトに誘われ、人気ゲーム“クックビル”をテーマにした流行スポットを訪れる。ゲームに登場する料理を食べられるというものだったが、雰囲気だけで味は最悪。偶然にも仕掛け人のダニエルと出会うが、傲慢で自慢ばかりの彼にリディアは気分を害して帰ることに。だが翌日、リディアが出勤するとダニエルが現れ、「ヴィオレッタを買いたい」と言い出して…。
恋愛の関係性コーチングのブログが人気を博し、5つのSNSで12万人のフォロワーを持つ心理学博士のサム。彼女はオペラティック社にポッドキャストの新番組として、関係性に悩んでいるカップルから話を聞いた上で“楽しい挑戦”をしてもらい、新たな発見を促すことで関係が改善するか別れるかを追う企画を売り込む。ボスのマリーから、試作がうまくいけば秋番組の発表会で紹介すると約束され、サムはプロデューサーのジョシュと組むことに。最初は噛み合わない2人だったが、さまざまなカップルに取材していくなか、お互いの仕事を認め合っていく。しかし、忙しく働くサムは、同棲しようとしていた恋人ブレッドとの関係も変化していくことになり…。
シングルマザーのジョアンは短大英文学教授の職を得たが、そのために高校3年生で転校せざるを得なくなった娘リリーのことが心配でならない。一方のリリーもまた、新しい高校でうまくやっていけるか不安だったが、すぐさま友達ができ、特にニヒリズムな書籍「ゼニス」を信奉するバイオレットに心酔していた。ある日、ふとしたアクシデントから同級生アマンダの反感を買ってしまったリリー。翌日登校すると、前夜に車ごと崖から落ち、アマンダが意識不明の重体になったと聞かされ衝撃を覚える。その後もバイオレットとより親密になっていくリリーは、次第に母親へも反抗的な態度を取るように。そんな娘の様子を見て、すべてはバイオレットの影響ではないかと、ジョアンは不安に駆られる。
新聞社に勤める記者のオードリーは、上司に自身の昇進を提案。すると、田舎町にある家族経営の新聞社ホープ・コープに出張し、感動的で面白い記事を書けば社会部へ昇進させると約束される。創業75年のホープ・コープは、編集長のクリフトンが今年で引退、その息子モルガンが引き継ぐ予定だった。オードリーはピューリッツァー賞を受賞し、過去には大手名門紙にも在籍していたモルガンのことを注目していたため、気合を入れて1週間の出張へ出向くことに。クリフトンを始め同僚記者たちに丁重に迎えてもらうなか、モルガンとは出会って早々にギクシャク。その後、旧友ジェーンが経営するB＆Bに滞在しながら、“ホープおばさん”のコラムのアドバイスが特別なものだと教えられたオードリーは、その存在に興味を持つのだが…。
ミネソタ州ミネアポリスでオーダーメイド宝飾店“愛のしるし”を経営するケイトは、仕事に集中しすぎて、恋人もいないまま30歳を過ぎていた。そんなケイトのもとに、13歳の時に初めてつき合ったジェイミーが19年ぶりに訪ねてくる。ジェイミーはシカゴにある業界大手のショアライン宝飾に雇われ、ケイトをヘッドハンティングしに来たのだという。オファーには興味がないケイトだったが、再会を機に2人は過ぎ去った時間を取り戻すかのように急接近。楽しい時間とともに、ケイトは新しい仕事の話に耳を傾けようとする。だが、オフォーを受けることは故郷と自身の店から離れることを意味していた。そんなケイトに決断の時が迫っていた。
