パーティ続きの上司ララの代理で、“仮面パーティ”に出席することになったジュリアン。身分をララと偽りパーティに出席すると、偶然遭遇した男性の失礼な振る舞いに憤慨。最悪の出会いを果たすことになったが、彼こそがララが狙っていた最重要顧客だと知り、接触を図ることに成功。その男性は、ヴィタニア国の大使を多く輩出している一族の跡取り息子マイケルだった。その後、運よくマイケルを大使任命委員会の承認を得られるよう広報業務を担当することになったジュリアンは、自分がララではないと隠したままマイケルを担当することになるが…。
パーソナルスタイリストのロージーは、アイオワ州の小さな町からシカゴに引っ越し、顧客にあった高品質な服をスタイリングする念願のショップ“ピンク・スタイル”をオープン。彼女は親友のメルから宣伝写真を撮るカメラマンとして、いとこのジャクソンを紹介される。最初は断られるも、今度はジャクソンが旅行雑誌の仕事を勝ち取るため、ロージーの働く姿や顧客のリアルな写真を撮らせてほしいと頼み込んでくる。やがて顧客の要望に合わせてスタイリングするロージーと、その仕事ぶりを撮るジャクソンはお互いを認め合うように。店も軌道に乗り、ピンクはファッション雑誌“シカゴトレンド”の編集長に気に入られて業務委託契約のチャンスを得るのだが…。
ミネソタ州ミネアポリスでオーダーメイド宝飾店“愛のしるし”を経営するケイトは、仕事に集中しすぎて、恋人もいないまま30歳を過ぎていた。そんなケイトのもとに、13歳の時に初めてつき合ったジェイミーが19年ぶりに訪ねてくる。ジェイミーはシカゴにある業界大手のショアライン宝飾に雇われ、ケイトをヘッドハンティングしに来たのだという。オファーには興味がないケイトだったが、再会を機に2人は過ぎ去った時間を取り戻すかのように急接近。楽しい時間とともに、ケイトは新しい仕事の話に耳を傾けようとする。だが、オフォーを受けることは故郷と自身の店から離れることを意味していた。そんなケイトに決断の時が迫っていた。