サムは恋の助言をするデートコーチング会社のトップアドバイザー。だが、両親が離婚。しかも父親がゲイとわかり再婚することから、すっかり精神不安定になり仕事にも不調を来たしていた。そして、ついには上司から次に成果を出せなければクビにすると宣告される。そんな最中、父の婚約式で父親を婚約者と引き合わせたマットと鉢合わせし険悪ムードに。さらには売り言葉に買い言葉で、賭けに負けたらお互いなんでも言うことを聞くという約束をする。賭けに負けられないサムは新しいクライアント、ミリーの恋を何としてでも成就させなければならない。しかも、インターンと偽り会社に入って来たマットとコンビを組み、ミリーのデートを見守りながらアドバイスすることになり…。
向上心の高いジャーナリストのケイシーは、今日も誠実に仕事に取り組んでいる。ある日、大統領夫人特集記事の担当を上司に希望するも、先に動画サイトで男女の恋愛を説き、800万人のフォロワー数を持つライアンの著書を宣伝するための取材記事を書くよう指示される。婚約破棄したばかりで恋愛に過敏なケイシーは、その場にライアン本人が居合わせたことに気づかず、侮辱する失態を犯してしまう。憂鬱なまま取材を始めるケイシーは攻撃的な質問や態度でさらにライアンの機嫌を損ね、インタビューは途中で打ち切りに。このままでは仕事の成果が出せないケイシーだったが、ライアンからの提案で彼の恋愛指南を受けることを条件に取材を続けることを許されるが…。
勤務先“シティ・ニュース”の契約を切られた写真家ベックは、旅雑誌主催の旅写真コンテストへの応募をルームメイトのスーザンに勧められる。今年のテーマは“素朴な美しさ”だったため、ベックは7歳の時に両親と訪れ、人生初の写真を撮った思い出の地セレニティ島へ。陽光降り注ぐ島は変わらず美しかったが、予定外のトラブルで街から離れたレモン農園内のロッジに宿泊することに。すると、直前に街の広場の噴水で出会った男性ジョシュと再会。彼は農園のオーナー、マシューの息子だった。ベックは経営難の農園の宣伝にも協力。SNSへの投稿がバズり、ベック憧れの旅行写真家キャサリンも島にやって来る次第に発展。ジョシュからはSNSへの投稿はしないでくれと頼まれていたのに…。
ニューヨーク郊外の住宅地に親子3人で暮らすブラッグ一家。その近隣に、独身の経営者カイルが越してくる。インテリアデザイナーのサラ・ブラッグと母の仕事に興味を持つ18歳の大学生カーリーは、カイルの新居を訪ねてインテリアコーディネートを売り込む。そのプレゼンを気に入られ親子で採用されるが、カーリーは父親よりも年上の50代のカイルから個人的にデートに誘われる。一度は断るも、恋人のベンとケンカし、親友のメルから気軽なつき合いを勧められ、夕食へ出かけることに。大人のデートに心を掴まれたカーリーは、カイルと交際を始める。さらにメルもカイルの友人ブレントと親しくなるが、カーリーの周囲では強盗や事故など不穏なことが続出する。
シカゴの小学校で教師を務めるブランディは、10年ぶりに旧友のジャッキーと再会、彼女の義弟アーロンを紹介される。移住して間もないブランディはコンサルタントや慈善活動を行うアーロンと親交を深め、すぐに恋に落ちる。夏休みに入り、彼の実家に招待されたブランディは、ジャッキーと共にカリフォルニアの豪邸へ。想像以上の裕福さに驚くも、気さくな彼の両親や兄でジャッキーの夫オーウェンとすぐに打ち解け、最高の休暇を過ごしていた。しかしある日の深夜、女性の叫び声を耳にしたブランディは、寝ぼけ眼の中で見知らぬ女性を一瞬見かけるが、夢だと思い再び床につく。その日から豪邸に不穏な空気が漂い始め、従業員のリードも不審なそぶりを見せ始める。
