バーで知り合った男女 → 意気投合 → そのままSEX → …で、私たちは友達？恋人？ NYに住むアラサー男子ジェイソンは、真剣な恋人を作る気はなく、気軽にセックスが出来る女子と中途半端な付き合いしかしない主義。同僚のダニエルも、バーやクラブで知り合った女子と一夜限りの関係を貫く。しかし、彼らの親友マイキーが妻の浮気が原因で離婚することになり、落ち込む彼のために「彼女を作らず独身でいよう！」とシングル同盟を結成した矢先――ジェイソンはバーで出会ったエリーと意気投合。いつも通りの軽い関係のつもりが、魅力的なエリーにどんどん惹かれていってしまう。ダニエルもまた、女友達のチェルシーと一線を越えた関係に。さらにはマイキーも元妻への思いを断ち切れず彼女を取り戻そうと必死。それぞれが本気の恋に陥りそうな中、シングル同盟を結成した以上、「つき合っていない」というスタンスを主張し、男の友情を貫こうとする3人。しかし、曖昧な関係を続けていくのにも限界が見え始め、お互いに嘘に嘘を重ねていくうちに、肝心の恋愛はおかしな方向へと進んでいく――。
ハリウッドスター、ニック・ケイジは悩んでいた。多額の借金を抱え、心から望んでいた役は得られず、妻とは別れ、娘からは愛想をつかされていた。「かつて栄華を極めた俺の人生はもう取り戻せないのか―。」悲観する彼の下に、スペインの大富豪の誕生日パーティーに参加するだけで100万ドルが得られる高額のオファーが舞い込む。借金返済のため渋々受け入れたニックを、彼の熱狂的なファンだという大富豪ハビが待ち受けていた。
